3-[(phenylmethylene)amino]-2-naphthol | 298195-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-[(phenylmethylene)amino]-2-naphthol
• CAS: 298195-74-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO
• 分子量: 247.296
• InChiKey: JVPXRLNRKDYSMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(phenylmethylene)amino]-2-naphthol 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,3-bis(2-amino-2-naphthoxy)-2-methylenepropane
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排合成新型双(苯并恶唑)衍生物及其荧光行为

  摘要：

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 3-氨基-2-萘酚 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-[(phenylmethylene)amino]-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排合成新型双(苯并恶唑)衍生物及其荧光行为

  摘要：

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q