Methyl 2-formyl-6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate | 201019-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡咯
• 英文名称: Methyl 2-formyl-6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 201019-30-9
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 193.159
• InChiKey: UXMFWRIVRFVQTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-formyl-6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-formyl-6H-furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sleziak; Krutosikova; Cyranski, Polish Journal of Chemistry, 2000, vol. 74, # 2, p. 207 - 217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of Furo[2,3-b]pyrrole and Furo[3,2-b]pyrrole-Type Aldehydes
  作者：Róbert Sleziak、Slávka Balážiová、Alžbeta Krutošíková

  DOI：10.1135/cccc19991135

  日期：——

  The synthesis of methyl 2-formyl-6-(methoxymethyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylate (1d) is described. The reactions of methyl 2-formylfuro[2,3-b]pyrrole-5-carboxylates 1a-1d with malononitrile afforded methyl 2-(2,2-dicyanovinyl)furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylates 3a-3d, with methyl cyanoacetate methyl 2-[2-cyano-2-(methoxycarbonyl)vinyl]furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylates 4a-4d and with 2-furylacetonitrile methyl 2-[2-cyano-2-(2-furyl)vinyl]furo[2,3-b]pyrrole-5-carboxylates 5a-5d. Compounds 1b-1d and methyl azidoacetate gave the appropriate vinylazides 6b-6d, which were used for preparation of substituted furo[2,3-b:4,5-b']dipyrroles 7b-7d. Reactivity of furo[2,3-b]pyrrole aldehydes 1a-1d and furo[3,2-b]pyrrole aldehydes 2a-2c in their reactions with 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione is compared. The prepared methyl 2-[bis(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)methylfuro[2,3-b]pyrrole-5-carboxylates 8a-8d and their isomers 10a-10c cyclized into substituted octahydroxanthenes 9a-9d and 11a-11c, respectively. Methyl 4-benzyl-2- [(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohex-1-ylidene)methyl]furo[3,2-b]pyrrole-5-carboxylate (12) was prepared using microwave irradiations.

  描述了甲基2-甲氧基甲基基-6-甲醛基呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯（1d）的合成。将甲基2-甲醛基呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯1a-1d与马来酸二腈反应，得到甲基2-(2,2-二氰乙烯基)呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯3a-3d，用氰乙酸甲酯制备甲基2-[2-氰基-2-(甲氧羰基)乙烯基]呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯4a-4d，用2-呋喃乙酮腈制备甲基2-[2-氰基-2-(2-呋喃基)乙烯基]呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯5a-5d。化合物1b-1d和甲基叠氮乙酸酯给出了适当的乙烯基叠氮化物6b-6d，用于制备取代的呋喃[2,3-b:4,5-b']二吡咯7b-7d。比较了呋喃[2,3-b]吡咯醛1a-1d和呋喃[3,2-b]吡咯醛2a-2c在它们与5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮反应中的反应性。制备的甲基2-[双(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己基)甲基]呋喃[2,3-b]吡咯-5-羧酸甲酯8a-8d及其异构体10a-10c环化为取代的辛氢萘9a-9d和11a-11c。使用微波辐射制备了甲基4-苄基-2-[(4,4-二甲基-2,6-二氧代环己-1-基亚甲基)甲基]呋喃[3,2-b]吡咯-5-羧酸甲酯（12）。