2-(2-methylenecyclopentyl)naphthalene | 1610543-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-methylenecyclopentyl)naphthalene
• CAS: 1610543-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: LXRJVNDPPGBTBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  magnesium,pent-1-ene,bromide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 Dimethylzinc 、 sodium hydride 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 2-(2-methylenecyclopentyl)naphthalene 、
  参考文献：
  名称：

  二级苄醚的对映特异性分子内Heck反应

  摘要：

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja5026485

文献信息

• Enantiospecific Intramolecular Heck Reactions of Secondary Benzylic Ethers
  作者：Michael R. Harris、Mikhail O. Konev、Elizabeth R. Jarvo

  DOI：10.1021/ja5026485

  日期：2014.6.4

  Enantioenriched methylenecyclopentanes are synthesized by stereospecific, nickel-catalyzed Heck cyclizations of secondary benzylic ethers. The reaction proceeds in high yield and enantiospecificity for benzylic ethers of both π-extended and simple arenes. Ethers with pendant 1,2-disubstituted olefins form trisubstituted olefins with control of both absolute configuration and alkene geometry. Diastereoselective

  对映体富集的亚甲基环戊烷是通过二级苄基醚的立体有择、镍催化的 Heck 环化反应合成的。对于 π 扩展和简单芳烃的苄醚，该反应以高产率和对映特异性进行。带有侧链 1,2-二取代烯烃的醚形成三取代烯烃，同时控制绝对构型和烯烃几何形状。证明了多环呋喃的非对映选择性合成。