(1R,2R)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine | 1252644-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1R,2R)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethylenediamine
• CAS: 1252644-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: COZMFNQNQVMWIF-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  138.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketoesters with a chiral double-chain surfactant-type catalyst in water

  摘要：

  设计并合成了一种手性双链表面活性剂型配体。由该配体形成的铑催化剂可以在水中自组装成手性囊泡聚集体，用于在纯净水中广泛范围的芳香酮酯的ATH反应。

  DOI：

  10.1039/c7gc01639e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-二苯基乙二胺 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以51%的产率得到(1R,2R)-1,2-bis(3-nitrophenyl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  含（R，R）-1,2-二苯基乙二胺单磺酰胺结构的手性聚酰胺的合成及其在不对称转移加氢催化中的应用

  摘要：

  制备了包含（R，R）1,2-二苯基乙二胺单甲苯磺酰胺（TsDPEN）重复单元的手性主链聚酰胺。用的手性二苯胺二羧酸二氯化物的缩聚ñ -叔丁氧羰基保护的TsDPEN成功并得到与TsDPEN重复单元作为手性配体结构手性聚酰胺。用过渡金属络合物处理主链聚合物手性配体，例如[IrCl 2 Cp *] 2（Cp * =η5-五甲基环戊二烯基），[RhCl 2 Cp *] 2和[RuCl 2（p-丁烯） ）] 2，得到聚合物手性金属配合物。手性TsDPEN聚合物-金属络合物可有效催化环状磺酰胺的不对称转移氢化反应，从而得到具有定量转化率和高对映选择性的旋光环状磺胺。容易从反应混合物中回收聚合物催化剂，并重复使用几次，而不会损失催化活性或对映选择性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601220

文献信息

• Chiral Surfactant-Type Catalyst for Asymmetric Reduction of Aliphatic Ketones in Water
  作者：Jiahong Li、Yuanfu Tang、Qiwei Wang、Xuefeng Li、Linfeng Cun、Xiaomei Zhang、Jin Zhu、Liangchun Li、Jingen Deng

  DOI：10.1021/ja308357y

  日期：2012.11.14

  A novel chiral surfactant-type catalyst is developed. Micelles formed in water by association of the catalysts themselves, and this was confirmed by TEM analyses. Asymmetric transfer hydrogenation of aliphatic ketones catalyzed by the chiral metallomicellar catalyst gave good to excellent conversions and remarkable stereoselectivities (up to 95% ee). Synergistic effects between the metal-catalyzed

  开发了一种新型手性表面活性剂型催化剂。通过催化剂本身的结合在水中形成胶束，这通过 TEM 分析得到证实。由手性金属胶束催化剂催化的脂肪族酮的不对称转移氢化具有良好到优异的转化率和显着的立体选择性（高达 95% ee）。金属催化中心与金属胶束中核心的疏水微环境之间的协同作用导致高对映选择性。
• Synthesis of a water-soluble cationic chiral diamine ligand bearing a diguanidinium and application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Yuanfu Tang、Xuefeng Li、Chunxia Lian、Jin Zhu、Jingen Deng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.08.012

  日期：2011.7

  A novel water-soluble cationic N-monosulfonated chiral diamine ligand diguanidinium 1c was easily prepared from (R,R)-DPEN and its rhodium complex and was successfully applied in the asymmetric transfer hydrogenation of prochiral ketones and imines in water by using sodium formate and formic acid as co-hydrogen donors. Various substrates were reduced with high yields and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee). (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.