(-)-(S)-S-methyl ethyl methyl phosphorothioate | 57557-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: (-)-(S)-S-methyl ethyl methyl phosphorothioate
• 英文别名: (-)-(S)-O,S-Dimethyl-aethylphosphorthioat；(S)-thiophosphoric acid O-ethyl ester O',S-dimethyl ester；1-[methoxy(methylsulfanyl)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 57557-25-2
• 化学式: C₄H₁₁O₃PS
• 分子量: 170.169
• InChiKey: RHCDFOWIIYGEPD-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(S)-S-methyl ethyl methyl phosphorothioate 、 异丙醇 在 sodium 作用下， 生成 (R)-ethyl isopropyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Cooper,D.B. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1977, p. 1969 - 1980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[ethoxy(methoxy)phosphinothioyl]oxypropan-2-imine 、 碘甲烷 生成 (-)-(S)-S-methyl ethyl methyl phosphorothioate
  参考文献：
  名称：

  HALL, C. R.;WILLIAMS, N. E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 9, 999-1002

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereospecific halogenation of ethyl methyl phosphorothioic acid
  作者：Richard Hall、Nancy E. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87004-5

  日期：1982.1

  Tetramethyl-α-halogenoenamines are useful reagents for the stereospecific conversion of phosphorothioic acids to the corresponding phosphoryl halides.

  四甲基-α-卤代烯胺是有用的试剂，用于将硫代磷酸立体定向转化为相应的磷酰卤。
• Convenient procedure for the stereospecific synthesis of optically active alkyl S-alkyl methylphosphonothioates, dialkyl S-alkyl phosphorothioates, dialkyl methylphosphonates, and trialkyl phosphates
  作者：David B. Cooper、C. Richard Hall、Thomas D. Inch

  DOI：10.1039/c39750000721

  日期：——

  Starting from the optically active cyclic esters prepared from ephedrine and RPSCl2(R = Cl or Me), optically active alkyl S-methyl methylphosphonothioates and dialkyl S-methyl phosphorothioates are isolated in yields of 32–60%, by a sequence which permits the assignment of absolute configuration to the products; bromine promoted methanolysis of the S–Me derivatives affords the corresponding O-methyl

  从麻黄碱和RPSCl 2（R = Cl或Me）制备的旋光性环状酯开始，分离旋光性烷基S-甲基甲基硫代磷酸酯和二烷基S-甲基硫代磷酸酯，其顺序允许为产品分配绝对配置；溴促进的S–Me衍生物的甲醇分解提供相应的O-甲基酯，其磷的构型反转。
• Hall, C. Richard; Inch, Thomas D.; Peacock, Gary, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 669 - 674
  作者：Hall, C. Richard、Inch, Thomas D.、Peacock, Gary、Pottage, Colin、Williams, Nancy E.

  DOI：——

  日期：——
• Hall,C.R.; Inch,T.D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 1104 - 1111
  作者：Hall,C.R.、Inch,T.D.

  DOI：——

  日期：——