2-methyl-N-(3-phenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)propan-2-amine | 1357786-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-methyl-N-(3-phenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)propan-2-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-3-phenyl-7,11b-dihydro-6H-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1-imine
• CAS: 1357786-81-2
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O
• 分子量: 333.433
• InChiKey: SAOIHPKAONTRRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-(3-phenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)propan-2-amine 在 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到N-(1-(1-(tert-butyl)-1H-tetrazol-5-yl)-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  A three-component reaction of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines, isocyanides, and azide compounds: effective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles with tetrahydroisoquinoline skeletons

  摘要：

  在TMSCl和NaN3的存在下，异氰化物与C,N-环状N'-酰基偶氮甲亚胺的多元反应可得到四唑衍生物。这些反应顺利进行，以高水平至极佳的产率得到了含有四氢异喹啉骨架的1,5-二取代四唑。

  DOI：

  10.1039/c3ob27297d
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 5-甲基吡咯-3-腈 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-methyl-N-(3-phenyl-6,7-dihydro-[1,3,4]oxadiazino[5,4-a]isoquinolin-1(11bH)-ylidene)propan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [5 + 1]环加成C，N -环Ñ ' -酰基甲亚胺亚胺与异腈

  摘要：

  已开发出异氰酸酯与作为新异杂环的“异氰酸酯”的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺亚胺之间的无催化剂[5 +1]环加成反应。这些反应快速而干净地进行，以高到极好的收率得到相应的亚胺-1,3,4-恶二嗪-6-一衍生物。各种各样的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺和异氰酸酯可用于该反应。

  DOI：

  10.1021/ol2034542

文献信息

• [5 + 1] Cycloaddition of <i>C,N</i>-Cyclic <i>N</i>′-Acyl Azomethine Imines with Isocyanides
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1021/ol2034542

  日期：2012.3.2

  A catalyst-free [5 + 1] cycloaddition reaction between isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines as the “isocyanophile” leading to novel heterocycles has been developed. These reactions proceeded quickly and cleanly to afford the corresponding imin-1,3,4-oxadiazin-6-one derivatives in high to excellent yields. A wide range of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines and isocyanides were applicable

  已开发出异氰酸酯与作为新异杂环的“异氰酸酯”的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺亚胺之间的无催化剂[5 +1]环加成反应。这些反应快速而干净地进行，以高到极好的收率得到相应的亚胺-1,3,4-恶二嗪-6-一衍生物。各种各样的C，N-环N'-酰基偶氮甲亚胺和异氰酸酯可用于该反应。
• A three-component reaction of C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines, isocyanides, and azide compounds: effective synthesis of 1,5-disubstituted tetrazoles with tetrahydroisoquinoline skeletons
  作者：Takahiro Soeta、Kaname Tamura、Shuhei Fujinami、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1039/c3ob27297d

  日期：——

  A multicomponent reaction of isocyanides and C,N-cyclic N′-acyl azomethine imines in the presence of TMSCl and NaN3 leads to tetrazole derivatives. These reactions proceeded cleanly to afford the corresponding 1,5-disubstituted tetrazoles containing a tetrahydroisoquinoline skeleton in high to excellent yields.

  在TMSCl和NaN3的存在下，异氰化物与C,N-环状N'-酰基偶氮甲亚胺的多元反应可得到四唑衍生物。这些反应顺利进行，以高水平至极佳的产率得到了含有四氢异喹啉骨架的1,5-二取代四唑。