3-(1-bromonaphthalen-2-yl)cyclobutanone | 918299-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(1-bromonaphthalen-2-yl)cyclobutanone
• 英文别名: 3-(1-bromonaphthalen-2-yl)cyclobutan-1-one；3-(1-Bromonaphthalen-2-yl)cyclobutan-1-one
• CAS: 918299-25-9
• 化学式: C₁₄H₁₁BrO
• 分子量: 275.145
• InChiKey: QDQUJAWSXRFKPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.512±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-bromonaphthalen-2-yl)cyclobutanone 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 二(三叔丁基膦)钯 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 tetracyclo[10.2.2.0^2,11.0^5,9]hexadeca-2,4,6,8,10-pentaen-13-one
  参考文献：
  名称：

  Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones

  摘要：

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。

  DOI：

  10.1039/b611522e
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-vinylnaphthalene 在 zinc/copper couple 、 溶剂黄146 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1-bromonaphthalen-2-yl)cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  环丁烷的催化CC裂解/炔烃羰基复分解序列。

  摘要：

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01317

文献信息

• Catalytic C–C Cleavage/Alkyne–Carbonyl Metathesis Sequence of Cyclobutanones
  作者：Jiqiang Gao、Chunhui Liu、Zhongjuan Li、Haotian Liang、Yuhui Ao、Jinbo Zhao、Yuchao Wang、Yuanqi Wu、Yu Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01317

  日期：2020.5.15

  substrates decorated with various substituents at different positions were all well accommodated. Preliminary mechanistic studies show that silver salt acted as a Lewis acid to facilitate both C-C cleavage of the cyclobutanone moiety and the subsequent metathesis between C═O and C≡C bonds.

  首次实现了由AgSbF6催化的炔烃系环丁酮的开环/炔烃羰基复分解序列，以在温和条件下提供多取代的萘​​基酮。很好地容纳了在不同位置装饰有各种取代基的一系列基材。初步的机理研究表明，银盐起路易斯酸的作用，既促进了环丁酮部分的CC裂解，又促进了C═O和C≡C键之间的易位。
• Nickel-catalysed intramolecular alkene insertion into cyclobutanones
  作者：Masahiro Murakami、Shinji Ashida

  DOI：10.1039/b611522e

  日期：——

  A nickel(0) catalyst converted 3-styrylcyclobutanones into benzobicyclo[2.2.2]octenones by an intramolecular insertion of the vinyl moiety into the cyclobutanone skeleton.

  镍（0）催化剂通过乙烯基分子内插入环丁酮骨架，将 3-苯乙烯基环丁酮转化为苯并双环[2.2.2]辛烯酮。