ethyl 4-methyl-2H-chromene-2-carboxylate | 1613234-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: ethyl 4-methyl-2H-chromene-2-carboxylate
• CAS: 1613234-27-7
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: YJWDZWHAJZXDFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-2H-chromene-2-carboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到ethyl 2-(3-methylbenzofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  由芳氧基丙炔基丙二酸酯合成功能化的二恶英和苯并呋喃

  摘要：

  通过金催化的环化/布朗斯台德酸催化的异构化序列，将一系列芳氧基炔丙基丙二酸有效地转化为各种色烯，随后通过进行额外的光化学重排，将色烯转化为苯并呋喃。光化学诱导的环收缩被证明涉及二烯酮的中间形成。

  DOI：

  10.1002/ijch.201300038
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丙-1-烯-2-基苯 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 sodium perborate tetrahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium acetate 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 ethyl 4-methyl-2H-chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-硼化的α-甲基苯乙烯的烯类反应：制取4-亚甲基苯并二氢吡喃及其衍生物的实用途径。

  摘要：

  通过三步法由2-硼化的α-甲基苯乙烯制备4-亚甲基苯并二氢吡喃。此序列基于三氟甲磺酸scan催化的关键乙醛酸-烯反应。将生成的γ-羟基硼酸盐在硅胶上环化为苯并x硼烷的七元同系物，然后用过硼酸钠干净地氧化，然后在Mitsunobu条件下环化。另外，进行了4-亚甲基苯并烷或其前体的数个进一步的功能转化，以说明这些中间体的合成潜力。

  DOI：

  10.1039/c9ob00963a