ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 114039-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(naphthalen-2-yl)-2-oxocyclohex-3-enecarboxylate；6-(4-methoxy-phenyl)-4-[2]naphthyl-2-oxo-cyclohex-3-enecarboxylic acid ethyl ester；Opt.-inakt. 6-Oxo-2-(4-methoxy-phenyl)-4-(naphthyl-(2))-cyclohexen-(4)-carbonsaeure-(1)-aethylester；6-(4-Methoxy-phenyl)-4-[2]naphthyl-2-oxo-cyclohex-3-encarbonsaeure-aethylester；ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-naphthalen-2-yl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 114039-91-7
• 化学式: C₂₆H₂₄O₄
• 分子量: 400.474
• InChiKey: CEOCGUNJIXOLDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以50%的产率得到4,5-dihydro-4-(4-methoxyphenyl)-6-(naphthalene-2-yl)-2H-indazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, spectral analysis and in vitro microbiological evaluation of novel ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-6-arylcyclohex-3-enecarboxylates and 4,5-dihydro-6-(napthalen-2-yl)-4-aryl-2H-indazol-3-ols

  摘要：

  A series of ethyl 4-(naphthalen-2-yl)-2-oxo-6-arylcyclohex-3-enecarboxylates 8--14 and 4,5-dihydro-6-(naphthalen-2-yl)-4-aryl-2H-indazol-3-ols 15--21 were synthesised and characterised by their spectroscopic data. In vitro microbiological evaluations were carried out for all the newly synthesised compounds 8--21 against clinically isolated bacterial and fungal strains. Compounds 9, 12 and 20 against Staphylococcus aureus, 10, 12, 20 against beta beta-haemolytic streptococcus, 11, 17 against Bacillus subtilis, 12, 16 and 20 against Vibreo cholerae, 13, 16 against Escherichia coli, 13, 16, 18, 19 against Salmonella typhii, 12, 18 against Shigella flexneri, 10 against Salmonella typhii, 10, 13, 17, 18 against Aspergillus flavus, 12, 17, 21 against Aspergillus niger, 12, 15, 17, 18, 20 against Mucor, Rhizopus and Microsporeum gypsuem exhibit potent antimicrobial activity.

  DOI：

  10.3109/14756361003689856
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxyphenyl)-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-en-1-one 、 乙酰乙酸乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 4.0h， 以25%的产率得到ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-4-(2-naphthyl)-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial Activities of some Synthesized Pyridines, Oxazines and Thiazoles from 3-Aryl-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-ones

  摘要：

  3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮与乙基氰乙酸酯反应，生成4-芳基-6-(2-萘基)-2-氧-1,2-二氢吡啶-3-氰基，随后与乙基氯乙酸酯处理以得到相应的酯。将后续酯与水合肼或邻氨基苯甲酸处理，得到肼和苯并噁唑衍生物。这些肼与苯甲醛或苯异硫氰酸酯反应，得到相应的肼亚胺和噻唑半卡巴肟衍生物，然后与氯乙酸或硫醇酸环化，生成相应的噻唑衍生物。3-芳基-1-(2-萘基)-丙-2-烯-1-酮在不同条件下与马隆腈缩合生成氰基衍生物，或与活性亚甲基试剂反应生成取代的环己烯衍生物。新化合物的结构指派基于化学和光谱证据。这些化合物中的一些显示出与阿莫西林®相当的抗微生物活性。

  DOI：

  10.3797/scipharm.0804-09

文献信息

• Hutchins et al., Journal of the Chemical Society, 1938, p. 1882,1884
  作者：Hutchins et al.

  DOI：——

  日期：——
• EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.;IBRAHIM, I. H.;LATIF, N., EGYPT. J. CHEM., 29,(1986) N 1, 107-116
  作者：EL-BAYOUKI, KHAIRY A. M.、IBRAHIM, I. H.、LATIF, N.

  DOI：——

  日期：——