Naphthalin-1,2,6,7-tetracarbonsaeure-tetramethylester | 68267-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Naphthalin-1,2,6,7-tetracarbonsaeure-tetramethylester
• 英文别名: tetramethyl naphthalene-1,2,6,7-tetracarboxylate；Tetramethyl 1,2,6,7-naphthalenetetracarboxylate
• CAS: 68267-08-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₈
• 分子量: 360.32
• InChiKey: PURZTEAUNHESBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Naphthalin-1,2,6,7-tetracarbonsaeure-tetramethylester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,2,3,4,8,9,10,11-octahydrobenz[a]anthracene-2,3,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride
  参考文献：
  名称：

  来自 Dendralenes 的高度官能化、成角芳族化合物

  摘要：

  [3] 树枝烯 (2) 已转化为苯并 [a] 蒽四酯 13，该方案涉及二烯传输的 Diels-Alder 将乙炔二羧酸二甲酯加成到 2，然后进行一系列还原-加成-芳构化反应。同样，下一个更高的乙烯基 [4] 枝烯 (19) 提供了菲六酯 21。制备双邻二甲苯中间体 17 的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001536
• 作为产物：
  描述：

  1,2,6,7-tetrakis(methoxycarbonyl)-3,5,8,8a-tetrahydronaphthalene 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到Naphthalin-1,2,6,7-tetracarbonsaeure-tetramethylester
  参考文献：
  名称：

  来自 Dendralenes 的高度官能化、成角芳族化合物

  摘要：

  [3] 树枝烯 (2) 已转化为苯并 [a] 蒽四酯 13，该方案涉及二烯传输的 Diels-Alder 将乙炔二羧酸二甲酯加成到 2，然后进行一系列还原-加成-芳构化反应。同样，下一个更高的乙烯基 [4] 枝烯 (19) 提供了菲六酯 21。制备双邻二甲苯中间体 17 的尝试失败了。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001536

文献信息

• Synthesis and Consecutive Double Diels–Alder Cycloadditions of 3-Methylene-5-phenylsulfinyl-1-pentene as a Synthetic Equivalent of Parent Cross-conjugated Triene, 3-Methylene-1,4-pentadiene
  作者：Eiji Wada、Noritaka Nagasaki、Shuji Kanemasa、Otohiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.1986.1491

  日期：1986.9.5

  3-Methylene-5-phenylsulfinyl-1-pentene undergoes stepwise double Diels–Alder cycloadditions with two different dienophiles to afford hydronaphthalene skeletons. This sequence corresponds to cross type of diene-transmissive Diels-Alder cycloaddition of parent 3-methylene-1,4-pentadiene.

  3- 亚甲基-5-苯亚磺酰基-1-戊烯与两种不同的亲二烯发生逐步的双 Diels-Alder 环加成反应，生成氢萘骨架。这一顺序与母体 3-亚甲基-1,4-戊二烯的二烯传递型 Diels-Alder 环加成交叉类型相对应。
• WADA EIJI; NAGASAKI NORITAKA; KANEMASA SHUJI; TSUGE OTOHIKO, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1491-1494
  作者：WADA EIJI、 NAGASAKI NORITAKA、 KANEMASA SHUJI、 TSUGE OTOHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Highly Functionalized, Angularly Anellated Aromatic Compounds from Dendralenes
  作者：Henning Hopf、Şeref Yildizhan

  DOI：10.1002/ejoc.201001536

  日期：2011.4

  [3]Dendralene (2) has been converted into the benz[a]anthracene tetraester 13 in a protocol involving diene-transmissive Diels–Alder addition of dimethyl acetylenedicarboxylate to 2 followed by a sequence of reduction–addition–aromatization reactions. Likewise, the next higher vinylog [4]dendralene (19) provided the phenanthrene hexaester 21. An attempt to prepare the double o-xylylene intermediate

  [3] 树枝烯 (2) 已转化为苯并 [a] 蒽四酯 13，该方案涉及二烯传输的 Diels-Alder 将乙炔二羧酸二甲酯加成到 2，然后进行一系列还原-加成-芳构化反应。同样，下一个更高的乙烯基 [4] 枝烯 (19) 提供了菲六酯 21。制备双邻二甲苯中间体 17 的尝试失败了。

表征谱图