(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione | 60925-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 60925-92-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂
• 分子量: 277.323
• InChiKey: QARVGUDYMMLGLS-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酐 、 (S)-N-(1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-yl)acetamide 在 吡啶 、 草酰氯 、 1,2-丙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(S)-2-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-yl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酰胺的简易脱保护

  摘要：

  由仲乙酰胺和草酰氯产生的亚氨基酰氯可用于选择性和实用的脱保护顺序。用2当量的丙二醇处理这些中间体并加热可快速释放胺盐酸盐，且收率高。值得注意的是，反应条件温和到足以允许快速脱保护而没有观察到氨基中心的差向异构化。

  DOI：

  10.1021/ol802482d

文献信息

• A Facile Deprotection of Secondary Acetamides
  作者：Stefan G. Koenig、Charles P. Vandenbossche、Hang Zhao、Patrick Mousaw、Surendra P. Singh、Roger P. Bakale

  DOI：10.1021/ol802482d

  日期：2009.1.15

  Imidoyl chlorides, generated from secondary acetamides and oxalyl chloride, can be harnessed for a selective and practical deprotection sequence. Treatment of these intermediates with 2 equiv of propylene glycol and warming enables the rapid release of amine hydrochloride salts in good yields. Notably, the reaction conditions are mild enough to allow for a swift deprotection with no observed epimerization

  由仲乙酰胺和草酰氯产生的亚氨基酰氯可用于选择性和实用的脱保护顺序。用2当量的丙二醇处理这些中间体并加热可快速释放胺盐酸盐，且收率高。值得注意的是，反应条件温和到足以允许快速脱保护而没有观察到氨基中心的差向异构化。