[(1Z,3E)-1-phenylocta-1,3-dien-2-yl]benzene | 126182-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [(1Z,3E)-1-phenylocta-1,3-dien-2-yl]benzene
• CAS: 126182-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₂
• 分子量: 262.395
• InChiKey: SWGIIDPMALDDHN-ZYNWEVPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1Z,3E)-1-phenylocta-1,3-dien-2-yl]benzene 在 甲基磺酰胺 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以84%的产率得到C₂₀H₂₄O₂
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的丙二烯 Heck 型反应用于立体选择性合成取代的 1,3-二烯

  摘要：

  描述了从丙二烯立体选择性合成( Z,E )-二烯。该方法采用由三(二亚苄基丙酮)二钯、Pd 2 dba 3和CyJohnPhos配体催化的Heck型反应，并且不需要丙二烯上的离去基团或导向基团。在β-氢化物消除过程中，使用 A 1,3应变和遮蔽相互作用同时设定二烯的两种烯烃的立体化学，以良好的选择性得到 ( Z,E ) : ( E,E ) 二烯。该方法还提供了对 2,4-二烯酸酯和二酰胺的区域控制访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103507
• 作为产物：
  描述：

  正己醛 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酰肼 、 2-(二环己基膦基)联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 [(1Z,3E)-1-phenylocta-1,3-dien-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的丙二烯 Heck 型反应用于立体选择性合成取代的 1,3-二烯

  摘要：

  描述了从丙二烯立体选择性合成( Z,E )-二烯。该方法采用由三(二亚苄基丙酮)二钯、Pd 2 dba 3和CyJohnPhos配体催化的Heck型反应，并且不需要丙二烯上的离去基团或导向基团。在β-氢化物消除过程中，使用 A 1,3应变和遮蔽相互作用同时设定二烯的两种烯烃的立体化学，以良好的选择性得到 ( Z,E ) : ( E,E ) 二烯。该方法还提供了对 2,4-二烯酸酯和二酰胺的区域控制访问。

  DOI：

  10.1002/chem.202103507

文献信息

• Palladium-catalysed stereoselective hydrovinylation of disubstituted acetylenes: Preparation of functionalized 1,2,4-trisubstituted-1,3-dienes
  作者：A. Arcadi、E. Bernocchi、A. Burini、S. Cacchi、F. Marinelli、B. Pietroni

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99273-6

  日期：1989.1

  palladium-formate reducing system to give stereoselective formation of functionalized 1,2,4-trisubstituted-1,3-dienes in good to high yield. With arylethynyl,dialkylcarbinols this reaction provides a convenient entry into conjugated dienes containing an oxygem atom at the allylic position. The nature of the base (Et3N, n-Bu3N, NaHCO3) and the temperature affect the regiochemical outcome of the reaction. A high degree

  在钯-甲酸酯还原体系的存在下，乙烯基卤化物与二取代的乙炔反应，以良好至高收率的立体选择性形成官能化的1,2,4-三取代-1,3-二烯。与芳基乙炔基，二烷基羰基醇一起，该反应可方便地进入在烯丙基位置含有氧原子的共轭二烯。碱的性质（Et 3 N，n-Bu 3 N，NaHCO 3）和温度影响反应的区域化学结果。在羧甲氧基乙炔基，二烷基羰基醇的氢乙烯基化中观察到高度的区域选择性。在这些情况下，在氢化乙烯基化步骤之后原位环化成3-烯基-螺代丁烯内酯。
• ARCADI, A.;BERNOCCHI, E.;BURINI, A.;CACCHI, S.;MARINELLI, F.;PIETRONI, B., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N6, C. 3465-3468
  作者：ARCADI, A.、BERNOCCHI, E.、BURINI, A.、CACCHI, S.、MARINELLI, F.、PIETRONI, B.

  DOI：——

  日期：——