4,7-dithienylbenzothiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 4,7-dithienylbenzothiadiazole
• 英文别名: 4,7-di(thiophen-2-yl)benzo[d][1,2,3]thiadiazole；4,7-Bis-thienyl-benzothiadiazole；4,7-dithiophen-2-yl-1,2,3-benzothiadiazole
• 化学式: C₁₄H₈N₂S₃
• 分子量: 300.429
• InChiKey: BNCOYXPSIXTEKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dithienylbenzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 4,7-bis(5-(4-butoxyphenyl)thiophen-2-yl)benzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  二噻吩基苯并噻二唑基供体-受体有机半导体和端基对有机场效应晶体管性能的影响

  摘要：

  基于施主-受主-施主（DAD）的共轭分子4,7-双（5-（4-丁氧基苯基）噻吩-2-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑（BOP-TBT）和4， 7-双（5-（4-三氟甲基）苯基）噻吩-2-基）苯并[ c设计并利用Suzuki偶联合成了具有噻吩-苯并噻二唑-噻吩中心核的三氟甲基苯基和丁氧基苯基封端的] [1,2,5]噻二唑（TFP-TBT）。研究了BOP-TBT和TFP-TBT的光学，电化学，热和有机场效应晶体管（OFET）器件的性能。两个小分子都具有两个吸收带。根据吸收截止计算出的光学带隙在2.06至2.25 eV的范围内。循环伏安法表明可逆的氧化和还原过程，最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）的能级分别计算为5.15–5.40 eV和3.25–3.62 eV。对两种材料进行OFET测试后，三氟甲基苯基封端材料（TFP-TBT）显示n通道行为，而丁氧基苯基封端

  DOI：

  10.1071/ch12421
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-苯并噻二唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,7-dithienylbenzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  苯并噻二唑与异苯并噻二唑：基于它们的 D-A-D 共轭分子的合成、电化学和光学性质

  摘要：

  本文介绍了一种使用市售试剂合成 4,7-二溴苯并[ d ][1,2,3]噻二唑的改进方法。根据量子力学计算，苯并[ d ][1,2,3]噻二唑（isoВТD）具有较高的E LUMO值和能带隙（E g)，表示高电子电导率，这是由于分子在激发态的高稳定性而发生的。我们研究了这种二溴化物的交叉偶联反应，发现通过 Stille 反应获得了最高产率的 π-间隔基-受体-π-间隔基化合物。因此，已经合成了 6 个这种类型的新结构。与基于苯并[ c][1,2,5] 噻二唑 (BTD) 显示吸收最大值的红移，具有较低的吸收和发光能力。然而，相比之下，添加 2,2'-联噻吩片段作为 π-间隔物导致紫外 / 可见光谱中的消光系数意外增加，以及基于异BTD 的化合物的两个吸收最大值的蓝移到基于 BTD 的化合物。因此，在设计具有苯并[ d ][1,2,3]噻二唑作为内受体的合适化合物时，彻底选择组分可以产生有前途的光伏材料。

  DOI：

  10.3390/molecules26164931

文献信息

• PHENANTHROl[1,10,9,8-C,D,E,F,G]CARBAZOLE POLYMERS AND THEIR USE AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Blouin Nicolas

  公开号：US20120138865A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The invention relates to novel phenanthro[1,10,9,8-c,d,e,f,g]carbazole polymers, methods and materials for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, and to OE devices comprising these polymers.

  该发明涉及新型苯并[1,10,9,8-c,d,e,f,g]咔唑聚合物，以及用于其制备的方法和材料，它们作为有机电子（OE）器件中的半导体的用途，以及包含这些聚合物的OE器件。
• White light-emitting electroluminescent device
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20070013294A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  A white light-emitting electroluminescent device having an emissive layer that includes a green light-emitting compound and a red light-emitting compound dispersed in a blue light-emitting host.

  一种白光电致发光器件，其发射层包括绿色发光化合物和红色发光化合物分散在蓝色发光基体中。
• COMPOUNDS WITH TERMINAL HETEROARYLCYANOVINYLENE GROUPS AND THEIR USE IN ORGANIC SOLAR CELLS
  申请人：BASF SE

  公开号：US20160248021A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  The present invention relates to a photoactive material comprising a donor substance and an acceptor substance, wherein the donor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the acceptor substance comprises or consists of one or more compounds of formula (I) described herein, or the donor sub stance comprises or consists of a first compound of formula (I) described herein and the acceptor substance comprises a second compound of formula (I) described herein with the proviso that the first and second compound are not the same, as well as to an organic solar cell comprising said photoactive material. The present invention also relates to a photoelectric conversion device comprising or consisting of two or more organic solar cells comprising said photoactive material and to compounds of formula (I) as described herein for use as donor substance or as acceptor substance in a photoactive material. Further, the present invention relates to the use of a compound of formula (III) as described herein in the synthesis of a compound of formula (I) as described herein.

  本发明涉及一种光活性材料，包括给体物质和受体物质，其中，给体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或受体物质包括或由本文所述的一个或多个式(I)化合物组成，或给体物质由本文所述的第一种式(I)化合物组成或构成，受体物质由本文所述的第二种式(I)化合物组成，但第一和第二种化合物不相同。此外，本发明还涉及包含该光活性材料的有机太阳能电池，以及由该光活性材料组成的两个或更多有机太阳能电池的光电转换装置。本发明还涉及用于光活性材料中的给体物质或受体物质的式(I)化合物，以及本文所述的式(III)化合物在合成本文所述的式(I)化合物中的使用。
• Novel D-A-π-A1 Type Organic Sensitizers from 4,7-Dibromobenzo[d][1,2,3]thiadiazole and Indoline Donors for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Nikita S. Gudim、Ekaterina A. Knyazeva、Ludmila V. Mikhalchenko、Maksim S. Mikhailov、Lu Zhang、Neil Robertson、Oleg A. Rakitin

  DOI：10.3390/molecules27134197

  日期：——

  phenyl- and 2-thienylboronic acids. This was explained by the fact that heterocyclic indoline and carbazole fragments are much stronger donor groups compared to thiophene and benzene, as confirmed by cyclic voltammetry measurements and calculation of HOMO energies of indoline, carbazole, thiophene and benzene molecules. The structure of monoaryl(hetaryl) derivatives was strictly proven by NMR spectroscopy

  KEA系列的两种新型 DA-π-A1 无金属有机染料，含有苯并[ d ][1,2,3]噻二唑 (isoВТ) 内部受体，与环戊烷或环己烷环稠合的二氢吲哚供体 (D)，噻吩为合成了π-间隔物和作为锚定部分的氰基丙烯酸酯。4,7-二溴苯并[ d ]的单芳基化][1,2,3]噻二唑通过 Suzuki-Miyamura 交叉偶联反应表明，在二氢吲哚和咔唑供体的情况下，反应是非选择性的，即在每种情况下分离出两个单取代衍生物，而只有一个单取代β-异构体与苯基-和2-噻吩基硼酸形成。这可以通过以下事实来解释：与噻吩和苯相比，杂环二氢吲哚和咔唑片段是更强的供体基团，正如循环伏安法测量和计算二氢吲哚、咔唑、噻吩和苯分子的 HOMO 能量所证实的那样。单芳基(杂芳基)衍生物的结构经核磁共振光谱和X射线衍射严格证明。观察到KEA的光学和光伏特性染料表明，这些化合物有望用于制造太阳能电池。与对称苯并[ c ][1
• Semiconducting Polymers
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2631230A1

  公开（公告）日：2013-08-28

  The invention relates to novel polymers containg repeating units based on benzodithiophene or derivatives thereof, monomers and methods for their preparation, their use as semiconductors in organic electronic (OE) devices, especially in organic photovoltaic (OPV) devices, and to OE and OPV devices comprising these polymers.

  本发明涉及含有以苯并二噻吩或其衍生物为基础的重复单元的新型聚合物、单体及其制备方法、它们在有机电子设备（OE）中作为半导体的用途，特别是在有机光伏设备（OPV）中的用途，以及包含这些聚合物的 OE 和 OPV 设备。