3(S)-methyl-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-methylhept-6-en-2-one | 102614-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3(S)-methyl-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-methylhept-6-en-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3,5-dimethylhept-6-en-2-one
• CAS: 102614-33-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: NORXGQIESYAQQE-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(S)-methyl-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-methylhept-6-en-2-one 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 L-Selectride 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2(S)-methyl-3(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-4(S)-methyl-5-(S)-hydroxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  L-天冬氨酸在无环立体选择性合成中。两性霉素B的合成研究

  摘要：

  合成这些片段 C21-C37 de l'amphotericine B, l t-丁基二甲基甲硅烷氧基-15 二甲基-14,16 甲氧基乙氧基甲氧基-17 十八碳烯-2,4,6,8,10,12 al

  DOI：

  10.1021/ja00276a040
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 三甲基氢醌 、 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium chloride 、 氧气 、 silver fluoride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3(S)-methyl-4(R)-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-5(S)-methylhept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  超越罗氏酯：聚丙酸酯立体三联体合成的新方法

  摘要：

  已开发出一种高效、经济且可扩展的方法来合成聚丙酸酯立体三联体。2-丁炔或丙炔经过铑催化的甲硅烷基甲酰化和所得醛的原位巴豆化。Tamao 在“标准”条件或“非质子”条件下氧化，然后以三步两锅的顺序提供完整的立体三联体。与经典的罗氏酯方法相比，α-立体中心是“免费”获得的。

  DOI：

  10.1021/ol500051e