(1'R,4'S)-4-[4'-(3-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methylidenepropyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one | 851779-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1'R,4'S)-4-[4'-(3-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methylidenepropyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one
• 英文别名: 4-[(1R,4S)-4-[4-(1,3-dioxan-2-yl)but-1-en-2-yl]-2,2-dimethylcyclobutyl]butan-2-one
• CAS: 851779-74-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₃
• 分子量: 294.434
• InChiKey: WIYBGVPQPQGBBN-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,4'S)-4-[4'-(3-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methylidenepropyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one 、 5-diphenylphosphinoylpentan-2-one ethylene acetal 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1-[(1R,4S)-4-(3-[1,3]Dioxan-2-yl-1-methylene-propyl)-2,2-dimethyl-cyclobutyl]-4-(diphenyl-phosphinoyl)-3-methyl-6-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018
• 作为产物：
  描述：

  β-caryophyllene 在 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 (1'R,4'S)-4-[4'-(3-([1,3]dioxolan-2-yl)-1-methylidenepropyl)-2',2'-dimethylcyclobutyl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a caryophyllene isoprenologue, a potential diterpene natural product

  摘要：

  (-)-β-石竹烯已转化为一种新型双环化合物的三种立体异构体，该化合物在结构上与已知的宏观二倍半萜烯flexibilene密切相关，就像β-石竹烯与胡薄荷烯相关一样。关键步骤包括对石竹烯的选择性断裂、通过Wittig反应添加五碳成分以及McMurry环化。 © 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.018