17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3α-ol | 135759-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3α-ol
• 英文别名: (1aS,2R,4aR,4bS,6aS,7S,9aS,9bS,11aR)-2-hydroxy-4a,6adimethylhexadecahydrocyclopenta[7,8]phenanthro[1,10a-b]oxiren-7-yl acetate；17β-acetoxy-4β,5-epoxy-5β-androstan-3α-ol；[(1S,2R,5R,6S,8R,11S,12S,15S,16S)-5-hydroxy-2,16-dimethyl-7-oxapentacyclo[9.7.0.02,8.06,8.012,16]octadecan-15-yl] acetate
• CAS: 135759-35-2
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄
• 分子量: 348.483
• InChiKey: KCKQUSOSHPACQW-ZUWDPFIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  59.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3α-ol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 17β-acetoxy-3β-chloro-5α-hydroxyandrostan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Flaih, Nazar; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1085 - 1089

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  睾酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 C₁₈H₂₅BrMnN₄O₂P 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 25.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 17.17h， 生成 17β-acetoxy-4β,5β-epoxyandrostan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  室温下锰催化化学选择性直接氢化 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺

  摘要：

  使用 2.0 bar H 2和钳式连接的 Mn(I) 催化剂在室温 (25 °C) 下实现 α,β-环氧酮和 α-酮酰胺的化学选择性氢化，从而提供具有合成价值的 α-羟基环氧化物和 α-羟基酰胺。该方案适用于各种烷基和芳基取代的 α,β-环氧酮，包括萜烯（α-紫罗兰酮、nootkatone 和 R-香芹酮）和类固醇（睾酮和黄体酮）衍生的环氧酮，并且耐受 H 2敏感官能团，如卤化物、乙酰基、腈基、硝基、环氧基、烯基和炔基。此外，带有可还原官能团（包括乙酰基和重氮苯）的α-酮酰胺在此方案下未受影响，并选择性地转化为α-羟基酰胺。初步的机理研究强调了金属-配体协同H 2活化过程。

  DOI：

  10.1002/adsc.202400267

文献信息

• Camerino et al., Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 52,56
  作者：Camerino et al.

  DOI：——

  日期：——
• FLAIH, NAZAR;HANSON, JAMES R.;HITCHCOCK, PETER B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1085-1089
  作者：FLAIH, NAZAR、HANSON, JAMES R.、HITCHCOCK, PETER B.

  DOI：——

  日期：——