4-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline-2-carboxylic acid | 13903-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline-2-carboxylic acid
• CAS: 13903-44-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: ODHPDYFGSSBDCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline-2-carboxylic acid 、 二甲胺 在 咪唑 、 亚磷酸三苯酯 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到(2β,4aβ)-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-4,N,N-trimethylbenzoquinoline-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ninomiya, Ichiya; Hashimoto, Chiyomi; Kiguchi, Toshiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2911 - 2917

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 4-methyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-benzo[f]quinoline-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Kiguchi, Toshiko; Hashimoto, Chiyomi; Naito, Takeaki, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 8, p. 1719 - 1723

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A predictive model for additions to <i>N</i>-alkyl pyridiniums
  作者：Brian J. Knight、Zachary A. Tolchin、Joel M. Smith

  DOI：10.1039/d1cc00056j

  日期：——

  Disclosed in this communication is a thorough study on the dearomative addition of organomagnesium nucleophiles to N-alkyl pyridinium electrophiles. The regiochemical outcomes have observable and predictable trends associated with the substituent patterns on the pyridinium electrophile. Often, the substituent effects can be either additive, giving high selectivities, or ablative, giving competing outcomes

  在该通信中公开了对将有机镁亲核试剂脱芳香族加成到N-烷基吡啶鎓亲电试剂中的详尽研究。区域化学结果具有与吡啶亲电体上取代基模式相关的可观察和可预测的趋势。通常，取代基的影响可以是加和的（赋予较高的选择性），也可以是烧蚀的（赋予竞争的结果）。另外，还研究了有机金属亲核组分在区域选择性结果中的作用。任一种反应性组分的作用对于总体反应性和亲核加成位点均很重要。这些观察到的趋势的实用性通过显示具有杀虫活性的三环化合物的简洁脱芳香合成得到证明。