2-(3-Bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethyl)-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyric acid methyl ester | 177789-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-Bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethyl)-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 177789-57-0
• 化学式: C₂₀H₁₉BrO₇
• 分子量: 451.271
• InChiKey: ZSAUEFLOUXQYSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  95.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethyl)-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyric acid methyl ester 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-bromo-3-[4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxobutyl]-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of angucyclines. 9. An Alternative Biomimetic-Type Synthesis of 8-Deoxytetrangomycin

  摘要：

  Base-catalyzed cyclization of the naphthoquinone 5 afforded the 1,2-dihydroanthraquinone 6a. The bisallcylation products 9 and 10 were obtained by Stille-type chain elongation of the corresponding triflate 6b with the stannanes 7 or 8. The dihydroanthraquinone 9 is a potential precursor for the SS-228 Y-type angucyclinones, where as the diketone 10 can be converted to 8-deoxytetrangomycin (11).

  DOI：

  10.1002/prac.19983400211
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基萘-1,4-二酮 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-(3-Bromo-1,4-dioxo-1,4-dihydro-naphthalen-2-ylmethyl)-4-(2-methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-3-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted Anthraquinones by Anionic Cyclization Reactions

  摘要：

  Highly substituted anthraquinone esters (3a/b, 6, 20) and acids (12, 21) are synthesized by base induced anionic cyclizations starting from bisalkylated naphthalenes (e.g. 10) or monoalkylated naphthoquinones (e.g. 19).

  DOI：

  10.1002/prac.19963380168

文献信息

• Synthesis of Angucyclines. 8. Biomimetic-Type Synthesis of Rabelomycin, Tetrangomycin, and Related Ring B Aromatic Angucyclinones
  作者：Karsten Krohn、Norbert Böker、Ulrich Flörke、Christian Freund

  DOI：10.1021/jo9622587

  日期：1997.4.1

  The angucyclinones with aromatic ring B (1a-c and 2a-c) are prepared in a biomimetic-type synthesis by two successive aldol cyclizations starting from the substituted naphthoquinones 12a-c. In both cyclization steps the C-H acidity of the potential nucleophilic centers determines the mode of cyclization under kinetically controlled conditions. The tetrahydroanthraquinones 13a-c/14a-c are hydroxylated

  通过从取代的萘醌12a-c开始的两个连续的醛醇环化以仿生型合成制备具有芳香环B（1a-c和2a-c）的蒽环酮。在两个环化步骤中，潜在亲核中心的CH酸度决定了动力学控制条件下环化的模式。在用过量的NMO处理后，四氢蒽醌13a-c / 14a-c在C-4处羟基化为酚类蒽醌16a-c。