(R)-2,4-Dimethyl-2-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentanal | 219561-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (R)-2,4-Dimethyl-2-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentanal
• 英文别名: (2R)-2,4-dimethyl-2-[(4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-3-yl]pentanal
• CAS: 219561-84-9
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: WHAUMLKGAIVROR-TUNNFDKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,4-Dimethyl-2-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentanal 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 作用下， 生成 (R)-2,4-Dimethyl-2-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  光学纯 α,α-二取代氨基醛、α,α-二取代氨基酸和空间要求二肽的不对称合成

  摘要：

  通过亚胺阴离子的不对称烷基化，从带有 α-4(R),5(S)-二苯基-2-恶唑烷酮的丙醛的环己亚胺有效地合成了光学纯的 α-甲基-α-烷基氨基醛。α-甲基苯丙氨酸和α-甲基亮氨酸由相应的氨基醛分两步合成。利用恶氮丙啶重排，氨基醛转化为二肽，其中氨基和羧基组分均被α,α-二取代。

  DOI：

  10.1021/ja9823518
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-(?)-顺-4,5-二苯基-2-噁唑烷酮 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 二甲基硫 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 magnesium sulfate 、 臭氧 、 sodium thiosulfate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (R)-2,4-Dimethyl-2-((4S,5R)-2-oxo-4,5-diphenyl-oxazolidin-3-yl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  光学纯 α,α-二取代氨基醛、α,α-二取代氨基酸和空间要求二肽的不对称合成

  摘要：

  通过亚胺阴离子的不对称烷基化，从带有 α-4(R),5(S)-二苯基-2-恶唑烷酮的丙醛的环己亚胺有效地合成了光学纯的 α-甲基-α-烷基氨基醛。α-甲基苯丙氨酸和α-甲基亮氨酸由相应的氨基醛分两步合成。利用恶氮丙啶重排，氨基醛转化为二肽，其中氨基和羧基组分均被α,α-二取代。

  DOI：

  10.1021/ja9823518

文献信息

• An Asymmetric Synthesis of Optically Pure α,α-Disubstituted Amino Aldehydes, α,α-Disubstituted Amino Acids, and Sterically Demanding Dipeptides
  作者：Steve Wenglowsky、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/ja9823518

  日期：1998.12.1

  Optically pure α-methyl-α-alkyl amino aldehydes were efficiently synthesized from the cyclohexylimine of propanal bearing an α-4(R),5(S)-diphenyl-2-oxazolidinone by asymmetric alkylation of the imine anion. α-Methylphenylalanine and α-methylleucine were synthesized in two steps from the corresponding amino aldehydes. Utilizing an oxaziridine rearrangement, amino aldehydes were converted to dipeptides

  通过亚胺阴离子的不对称烷基化，从带有 α-4(R),5(S)-二苯基-2-恶唑烷酮的丙醛的环己亚胺有效地合成了光学纯的 α-甲基-α-烷基氨基醛。α-甲基苯丙氨酸和α-甲基亮氨酸由相应的氨基醛分两步合成。利用恶氮丙啶重排，氨基醛转化为二肽，其中氨基和羧基组分均被α,α-二取代。