4,5-diphenyl-2-oxazolidinone | 92552-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: 4,5-diphenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 92552-75-5
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: LTENIVFVXMCOQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2-oxazolidinone 在 amalgamated zinc 、 三甲基氯硅烷 、 三氯化铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4,5-Diphenyl-3-((1S,2S)-2-trimethylsilanyl-cyclopropyl)-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性氨基取代有机锌卡宾与烯烃的非对映选择性加成合成对映纯氨基环丙烷

  摘要：

  据报道，通过烯烃与含有手性助剂的锌卡宾直接氨基环丙烷化合成对映纯氨基环丙烷。该方法用于合成存在于免疫抑制剂 Belactosin A 中的受保护氨基环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918469
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-erythro-(α'-hydroxy-bibenzyl-α-yl)-carbamic acid ethyl ester; N-ethoxycarbonyl-diphenylhydroxyethylamine 生成 4,5-diphenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Soederbaum, Chemische Berichte, 1896, vol. 29, p. 1212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of new C3 symmetric amino acid- and aminoalcohol-containing chiral stationary phases and application to HPLC enantioseparations
  作者：Jeongjae Yu、Daniel W. Armstrong、Jae Jeong Ryoo

  DOI：10.1002/chir.22766

  日期：2018.1

  We recently reported a new C3‐symmetric (R)‐phenylglycinol N‐1,3,5‐benzenetricarboxylic acid‐derived chiral high‐performance liquid chromatography (HPLC) stationary phase (CSP 1) that demonstrated better results as compared to a previously described N‐3,5‐dintrobenzoyl (DNB) (R)‐phenylglycinol‐derived CSP. Over a decade ago, (S)‐leucinol, (R)‐phenylglycine, and (S)‐leucine derivatives were used as

  我们最近报道了一种新的C3对称（R）-苯基甘氨醇N -1,3,5-苯三甲酸衍生的手性高效液相色谱（HPLC）固定相（CSP 1），与先前描述的结果相比具有更好的结果N -3,5-二硝基苯甲酰（DNB）（R）-苯基甘氨醇衍生的CSP。十多年前，（S）-亮氨酸，（R）-苯甘氨酸和（S）-亮氨酸衍生物被用作基于3,5-DNB的Pirkle型CSP的手性分离原料。在这项研究中，通过结合上述想法和结果，准备了三个新的C3对称CSP（CSP 2、3和4）。在这里，我们描述了新的C3对称CSP（CSP 2–CSP 4）的合成程序和应用。
• Regioselectivity and selective enhancement of carbon dioxide fixation of 2-substituted aziridines to 2-oxazolidinones under supercritical conditions
  作者：Hajime Kawanami、Yutaka Ikushima

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00676-7

  日期：2002.5

  Under supercritical CO2 conditions, regioselectivity in the carbon dioxide fixation of 2-substituted aziridines to 2-oxazolidinones was observed with good yields around 75%. Furthermore, when propylene imine was used in the place of aziridine, the yield was significantly and selectively increased around the critical pressure, and the maximum yield was obtained at 11.8 MPa. The turnover frequency (TOF)

  在超临界CO 2条件下，观察到2-取代的氮丙啶在二氧化碳中固定为2-恶唑烷酮的区域选择性，产率约为75％。此外，当使用丙烯亚胺代替氮丙啶时，产率在临界压力附近显着且选择性地增加，并且在11.8MPa下获得最大产率。在此压力下的周转频率（TOF）是迄今报道的在6.9 MPa的乙醇中获得的TOF的2.1倍。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES DE TYPE BÉTA-LACTAME À BASE DE CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010030810A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  Carbacephem β-lactam antibiotics having structure (I) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, X, R1 and R2 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  揭示了具有结构（I）的碳青霉烯β-内酰胺类抗生素，包括立体异构体、药用盐、酯及其前药，其中Ar2、X、R1和R2如本文所定义。这些化合物对于治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM BETA-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES CARBACÉPHÈMES
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2010123997A1

  公开（公告）日：2010-10-28

  Carbacephem β-lactam antibiotics having chemical structures (I) and (II) are disclosed: including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R6 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺类抗生素具有化学结构（I）和（II）如下：包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R6如本文所定义。这些化合物对治疗细菌感染特别有效，尤其是由耐甲氧西林金黄色葡萄球菌引起的感染。
• [EN] CARBACEPHEM ß-LACTAM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES BÊTA-LACTAMES À CARBACÉPHÈME
  申请人：ACHAOGEN INC

  公开号：WO2009055696A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Carbacephem β-lactam antibiotics having the following chemical structures (I) and (II) are disclosed, including stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts, esters and prodrugs thereof, wherein Ar2, R1, R2 and R3 are as defined herein. The compounds are useful for the treatment of bacterial infections, in particular those caused by methicillin-resistant Staphylococcus spp.

  Carbacephem β-内酰胺抗生素具有以下化学结构（I）和（II），包括立体异构体、药用可接受的盐、酯和前药，其中Ar2、R1、R2和R3如本文所定义。这些化合物可用于治疗细菌感染，特别是由耐甲氧西林葡萄球菌属引起的感染。