tert-butyl 4-[2-(4-hydroxyphenyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate | 1450591-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-[2-(4-hydroxyphenyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: 4-[2-(4-hydroxyphenyl)phenyl]-1-t-butoxycarbonylpiperazine
• CAS: 1450591-85-1
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₃
• 分子量: 354.449
• InChiKey: FDSHAKSZWRZLOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.12
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-[2-(4-hydroxyphenyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1-[2-(4-benzyloxyphenyl)phenyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  对5-HT 7受体进行脑成像的潜在正电子发射断层扫描（PET）放射配体的设计，合成，放射性标记和体内评估

  摘要：

  在这里，我们描述了一组与高亲和性5-羟色胺5-HT 7受体激动剂N-（4-氰基苯基甲基）-4-（2-二苯基）-1-哌嗪己酰胺（6，LP-211）。的具体结构进行了修饰，以保持亲和力靶受体和以改进对5-HT的选择性进行1A和肾上腺素能α 1个受体。合成的化合物具有化学特征，可以使用正电子发射体放射性同位素（碳11或氟18）进行标记，并且亲脂性在认为对脑部穿透和低非特异性结合最合适的范围内。4- [2-（4-甲氧基苯基）苯基] -N-（吡啶-4-基甲基）哌嗪己酰胺（23a）和N-吡啶-4-基甲基-3- [4- [2-（4-（4-甲氧基苯基）苯基]哌嗪-1-基]乙氧基]丙酰胺（26a）被标记。在带有碳原子11的甲氧基上。正电子发射断层扫描（PET）分析显示，[ 11 C] -23a和[ 11 C] -26a是P-糖蛋白（P-gp）底物，并迅速代谢，导致大脑摄取不良。这些特征不是通过体外测试来预测的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.016
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 tert-butyl 4-[2-(4-hydroxyphenyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1-[2-(4-[11C]methoxyphenyl)phenyl]piperazine for imaging of the serotonin 5-HT7 receptor in the rat brain

  摘要：

  1-[2-(4-Methoxyphenyl)phenyllpiperazine (4) is a potent serotonin 5-HT7 receptor antagonist (K-i; = 2.6 nM) with a low binding affinity for the 5-HT1A receptor (Ki = 476 nM). As a potential positron emission tomography (PET) radiotracer for the 5-HT7 receptor, [C-11](4) was synthesized at high radiochemical yield and specific activity, by O-[C-11]methylation of 2'-(piperazin-1-yl)[1,1'-biphenyl]-4-ol (6) with [C-11]methyl iodide. Autoradiography revealed that [C-11](4) showed in vitro specific binding with 5-HT7 in the rat brain regions, such as the thalamus which is a region with high 5-HT7 expression. Metabolite analysis indicated that intact [C-11](4) in the brain exceeded 90% of the radioactive components at 15 min after the radiotracer injection, although two radiolabeled metabolites were found in the rat plasma. The PET study of rats showed moderated uptake of [C-11](4) in the brain (1.2 SUV), but no significant regional difference in radioactivity in the brain. Pretreatment with 5-HT7-selective antagonist SB269970 (3) did not decrease the uptake of [C-11](4) in the rat brain. Further studies are warranted that focus on the development of PET ligand candidates with higher binding affinity for 5-HT7 and higher in vivo stability in brain than 4. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.020