4,5,6-三氯愈创木酚 | 2668-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4,5,6-三氯愈创木酚
• 英文名称: 4,5,6-trichloroguaiacol
• 英文别名: 2,3,4-trichloro-6-methoxyphenol
• CAS: 2668-24-8
• 化学式: C₇H₅Cl₃O₂
• 分子量: 227.475
• InChiKey: NIAJPNQTKGWEOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-112 °C
• 沸点：
  325.7°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5661 (rough estimate)
• 蒸汽压力：
  0.00 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

生物活性较强的 4,5,6-三氯guaicol 是制浆厂废水中的一种酚类化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-三氯愈创木酚 在 氢碘酸 作用下， 生成 3,4,5-三氯邻苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Fort; Sleziona; Denivelle, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1955, p. 810,813

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲氧基苯酚 在 aluminum (III) chloride 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以49%的产率得到4,5,6-三氯愈创木酚
  参考文献：
  名称：

  原位形成的基于IIII的苯酚和苯酚醚的邻位氯化亲和试剂：PIFA-AlCl3系统的使用

  摘要：

  用PhI（OTFA）2和AlCl 3的混合物可以实现中度到良好收率的苯酚和酚醚的高度区域选择性邻氯氯化。这种方法的重现性也在克级上得到了证明。这种新的氯化试剂可以在4°C下保存至少两周，而不会失去其反应活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701399

文献信息

• Oxidative coupling of 4,5,6-trichloroguaiacol with iron(III) hexacyanoferrate(III)
  作者：Kristina C. Arnoldsson、Carl Axel Wachtmeister

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79492-5

  日期：1991.1

  Iron(III) hexacyanoferrate(III) is shown to be a useful reagent in oxidative coupling of 4,5,6-trichloroguaiacol (4,5,6-TCG). Dimerisation proceeds via oxidative demethylation and loss of chloride to give an ortho-quinonoid dimer in high yield. The proposed structure 1 is based largely on mass-spectra of methyl derivatives of the corresponding diol.

  六氰合铁酸亚铁（III）被证明是4,5,6-三氯愈创木酚（4,5,6-TCG）氧化偶联中的有用试剂。通过氧化脱甲基和氯化物的损失进行二聚，从而以高收率得到邻醌类二聚体。所提出的结构1主要基于相应二醇的甲基衍生物的质谱。
• Isomer specific syntheses of chlorinated catechols and guaiacols relevant to pulp bleaching
  作者：A.Bruce McKague、David R Taylor

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00568-3

  日期：2001.10

  A variety of chlorinated catechols and guaiacols relevant to pulp bleaching were synthesized by employing fundamental differences in the acidities of phenolic hydroxyl groups in chlorinated catechols, and directive effects in guaiacols. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cousin, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1898, vol. 127, p. 759
  作者：Cousin

  DOI：——

  日期：——
• Peratoner; Ortoleva, Gazzetta Chimica Italiana, 1898, vol. 28 I, p. 226
  作者：Peratoner、Ortoleva

  DOI：——

  日期：——
• Plazek, Roczniki Chemii, 1930, vol. 10, p. 761,765,771
  作者：Plazek

  DOI：——

  日期：——