2',3'-Di-O-mesyl-5'-O-(methoxycarbonyl)-1-β-D-xylofuranosylthymine | 121200-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2',3'-Di-O-mesyl-5'-O-(methoxycarbonyl)-1-β-D-xylofuranosylthymine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R)-2-(methoxycarbonyloxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4-methylsulfonyloxyoxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 121200-08-6
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₁₂S₂
• 分子量: 472.451
• InChiKey: IKPBGFBNYUPJST-DTHBNOIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-Di-O-mesyl-5'-O-(methoxycarbonyl)-1-β-D-xylofuranosylthymine 、 potassium carbonate 生成 [(2R,4R,5S,6S)-4-(methoxycarbonyloxymethyl)-11-methyl-10-oxo-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-5-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WILSON, JEFFREY D.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-mesyl-5'-O-(methoxycarbonyl)-1-β-D-xylofuranosylthymine 、 碳酸氢钠 、 甲基磺酰氯 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2',3'-Di-O-mesyl-5'-O-(methoxycarbonyl)-1-β-D-xylofuranosylthymine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine

  摘要：

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。

  公开号：

  US04921950A1

文献信息

• WILSON, JEFFREY D.
  作者：WILSON, JEFFREY D.

  DOI：——

  日期：——
• US4921950A
  申请人：——

  公开号：US4921950A

  公开（公告）日：1990-05-01
• Preparation of 3'azido-3-'-deoxythymidine
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US04921950A1

  公开（公告）日：1990-05-01

  This invention relates to a new synthetic process for the manufacture of zidovudine from the starting material D-xylose involving: (i) Conversion of D-xylose to a 1-(.beta.-D-xylofuranosyl)thymine derivative: (ii) 2'-Deoxygenation of the thymaine derivative; and (iii) 3'-Azidation of the 2'-deoxy compound.

  这项发明涉及一种从起始物质D-木糖制备阿巴卡韦的新合成过程，包括：(i) 将D-木糖转化为1-(β-D-木糖呋喃基)胸苷衍生物；(ii) 对胸苷衍生物进行2'-去氧化处理；以及(iii) 对2'-脱氧化合物进行3'-叠氮化处理。