(1S,4R)-3-(3-azidopropyl)-3-aza-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one | 320573-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,4R)-3-(3-azidopropyl)-3-aza-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 英文别名: (1R,4S)-2-(3-azidopropyl)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one
• CAS: 320573-76-0
• 化学式: C₁₂H₂₀N₄O
• 分子量: 236.317
• InChiKey: CAYCWIUIIJAYNL-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  34.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-3-(3-azidopropyl)-3-aza-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one 在 palladium dihydroxide 劳森试剂 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (1R,8S)-2,6-diaza-1,11,11-trimethyltricyclo[6.2.1.0<2,7>]undec-6-ene
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral DBU/DBN-related Molecules for Use in Asymmetric Base Catalysis

  摘要：

  The synthesis of sterically hindered chiral DBU/DBN-related molecules (6) from (+)-camphor lactam (1) is described. The value of the products as chiral organic base catalysts is exemplified by their use in asymmetric Michael addition reactions of beta -keto ester (7).

  DOI：

  10.3987/com-00-9036
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,7,7-trimethyl-2-azabicyclo<2.2.1>heptan-3-one 、 3-azidopropyl methanesulfonate 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到(1S,4R)-3-(3-azidopropyl)-3-aza-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Novel Synthesis of Chiral DBU/DBN-related Molecules for Use in Asymmetric Base Catalysis

  摘要：

  The synthesis of sterically hindered chiral DBU/DBN-related molecules (6) from (+)-camphor lactam (1) is described. The value of the products as chiral organic base catalysts is exemplified by their use in asymmetric Michael addition reactions of beta -keto ester (7).

  DOI：

  10.3987/com-00-9036

文献信息

• A Novel Synthesis of Chiral DBU/DBN-related Molecules for Use in Asymmetric Base Catalysis
  作者：Hiyoshizo Kotsuki、Atsushi Sugino、Hiromitsu Sakai、Hiroko Yasuoka

  DOI：10.3987/com-00-9036

  日期：——

  The synthesis of sterically hindered chiral DBU/DBN-related molecules (6) from (+)-camphor lactam (1) is described. The value of the products as chiral organic base catalysts is exemplified by their use in asymmetric Michael addition reactions of beta -keto ester (7).
• An Efficient Synthesis of Bicyclic Amidines by Intramolecular Cyclization
  作者：Naoya Kumagai、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352750

  日期：2004.1.16