(E)-2-((benzylimino)methyl)-4-chlorophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-chlorophenol
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO
• 分子量: 245.708
• InChiKey: HFGUYEVGJIJJLH-MHWRWJLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-((benzylimino)methyl)-4-chlorophenol 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-{[benzyl(3-chloro-2-hydroxypropyl)amino]methyl}-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  灵活路线的不对称二氨基配体的化学设计和合成

  摘要：

  采用五步合成法，获得了三个具有中心醇基和四个不同侧链的新不对称二氨基配体。这些化合物的合成涉及廉价和可商购的试剂。合成路线的多功能性允许通过两个化学上不同的相邻配位室进入间隔二胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.08.057
• 作为产物：
  描述：

  6-chlorobenzo[e][1,2,3]oxathiazine 2,2-dioxide 、 苄胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到(E)-2-((benzylimino)methyl)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  环状醛亚胺与脂肪族伯胺的无催化剂直接开环构建邻羟基席夫碱

  摘要：

  我们首先描述了在温和的反应条件下，环状醛亚胺与丰富的脂肪族伯胺无催化剂直接开环以构建邻羟基席夫碱。相应产品的产率从良好到优异（80-99%）。此外，还进行了克级反应和反应策略的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.153642

文献信息

• NMR Structural Study of the Prototropic Equilibrium in Solution of Schiff Bases as Model Compounds
  作者：David Ortegón-Reyna、Cesar Garcías-Morales、Itzia Padilla-Martínez、Efren García-Báez、Armando Aríza-Castolo、Ana Peraza-Campos、Francisco Martínez-Martínez

  DOI：10.3390/molecules19010459

  日期：——

  An NMR titration method has been used to simultaneously measure the acid dissociation constant (pKa) and the intramolecular NHO prototropic constant ΔKNHO on a set of Schiff bases. The model compounds were synthesized from benzylamine and substituted ortho-hydroxyaldehydes, appropriately substituted with electron-donating and electron-withdrawing groups to modulate the acidity of the intramolecular

  核磁共振滴定法已被用于同时测量酸解离常数 (pKa) 和分子内 NHO 质子常数 ΔKNHO 在一组席夫碱上。模型化合物由苄胺和取代的邻羟基醛合成，适当地用给电子和吸电子基团取代以调节分子内 NHO 氢键的酸度。溶液中的结构通过 1H-、13C-和 15N-NMR 光谱确定。分子内 NHO 氢键的理化参数（pKa、ΔKNHO 和 ΔΔG°）是从 1H-NMR 滴定数据和 pH 测量值中获得的。Henderson-Hasselbalch 数据分析表明系统是弱酸性的，
• Ruthenium(II) complexes with 2-(benzylimino-methyl)-4-R-phenol containing the trans(PPh3),cis(CO,Cl)-{Ru(PPh3)2(CO)Cl}+ unit
  作者：Raji Raveendran、Samudranil Pal

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2009.11.020

  日期：2010.2

  Reactions of [Ru(PPh3)3Cl2] with 2-(benzylimino-methyl)-4-R-phenol (HRL, R = H, Cl, Br and OMe) in boiling methanol in presence of triethylamine afford ruthenium(II) complexes of general formula [Ru(RL)(PPh3)2(CO)Cl] in 57–64% yield. Microanalysis, spectroscopic (infrared, electronic and NMR) and cyclic voltammetric measurements have been used for the characterization of the complexes. Crystal structures

  的反应的[Ru（PPH 3）3氯2 ] 2-（benzylimino -甲基）-4-R-苯酚（H - [R L，R = H，Cl，Br和OME）在存在三乙胺得到钌煮沸甲醇（II）通式[Ru（R L）（PPh 3）2（CO）Cl]的配合物，收率57-64％。显微分析，光谱学（红外，电子和NMR）和循环伏安法测量已用于表征配合物。已经通过X射线晶体学确定了两种代表性复合物的晶体结构。羰基，氯，将N，O-供体- [R大号-和两个相互反式PPH 3分子在每个复合物中围绕金属中心组装一个扭曲的八面体CClNOP 2配位球。该络合物在0.62-1.16 V（vs。Ag / AgCl）的电势范围内显示Ru（II）→Ru（III）的氧化。
• Lanthanum–Catalyzed One–Pot Synthesis of Chromeno–Fused Pyridine/Quinolinone Derivatives
  作者：Kurma Siva Hariprasad、Bhimapaka China Raju

  DOI：10.1002/ejoc.202301265

  日期：2024.3.25

  A facile one–pot method has been developed for the synthesis of chromeno fused pyridine/quinolinone derivatives. The reactions proceeded through the formation C−O, C−N and C−C bonds to form the title compounds. The bio–active compound 6H-chromeno[4,3-b] quinolin-6-one has been prepared by this protocol.

  开发了一种简便的一锅法来合成色烯稠合吡啶/喹啉酮衍生物。反应通过形成CO、CN和CC键进行，形成标题化合物。通过该方案制备了生物活性化合物 6 H -chromeno[ 4,3-b ]quinolin-6-one。
• Synthesis and antimicrobial activities of Schiff bases derived from 5-chloro-salicylaldehyde
  作者：Lei Shi、Hui-Ming Ge、Shu-Hua Tan、Huan-Qiu Li、Yong-Chun Song、Hai-Liang Zhu、Ren-Xiang Tan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.11.010

  日期：2007.4

  A series of Schiff bases (compounds 1-26) were synthesized by reacting 5-chloro-salicylaldehyde and primary amines, 15 (compounds 2-4, 6, 7, 10, 12-17, 23, 25 and 26) of which were first reported. The chemical structures of these compounds were confirmed by means of H-1 NMR, C-13 NMR, ESI-MS and elemental analyses. The compounds were assayed for antibacterial (Bacillus subtilis, Escherichia coli, Pseudomonas fluorescence and Staphylococcus aureus) and antifungal (Aspergillus niger, Candida albicans and Trichophyton rubrum) activities by MTT (3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyl trtrazolium bromide) method. Among the compounds tested, (E)-4-chloro-2-((4-fluorobenzylimino)methyl)phenol (2) showed the most favorable antimicrobial activity with MICs of 45.2, 1.6, 2.8, 3.4, and 47.5 mu g/mL against B. subtilis, E. coli, P. fluorescence, S. aureus and A. niger, respectively. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.