(S)-Fluoro-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane | 13132-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-Fluoro-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane
• 英文别名: Fluoro-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane；fluoro-methyl-naphthalen-1-yl-phenylsilane
• CAS: 13132-41-7
• 化学式: C₁₇H₁₅FSi
• 分子量: 266.39
• InChiKey: HTSDNDDBOHHNNG-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-Fluoro-methyl-naphthalen-1-yl-phenyl-silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 α-naphthylphenylmethylfluorosilane
  参考文献：
  名称：

  三芳基（卤代甲基）硅烷与氟化物和烷氧基离子重排-置换反应中的电子效应和立体化学。

  摘要：

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2

  DOI：

  10.1021/jo010471j

文献信息

• Nucleophilic substitutions at silicon
  作者：R.J.P. Corriu、C. Guérin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88903-1

  日期：1981.1

  with a localized negative charge, such as alkyllithiums, or softer reagents with a more delocalized negative charge, support this dependance. A simple mechanistic interpretation of the data is proposed, based on a description of nucleophilic substitutions at silicon as a frontier orbital process.

  报告了有机锂或LiAlH 4与某些手性有机硅烷之间反应的立体化学和动力学数据。他们排除了涉及络合控制的机制，例如Sommer等人提出的S N i-Si工艺。。Si-X键断裂的亲电子助剂不能控制立体化学，但可以作为额外的因素，通过增加离去基团的离去能力来促进转化。结果揭示了离子对解离的主要影响，并因此影响了亲核试剂的电子特性：使用具有局部负电荷的硬试剂（例如烷基锂）或使用具有更局域负电荷的较软试剂的后果，支持这种依赖。基于对硅作为边界轨道过程的亲核取代的描述，提出了一种简单的数据机械解释方法。
• Electronic Effects and the Stereochemistries in Rearrangement−Displacement Reactions of Triaryl(halomethyl)silanes with Fluoride and with Alkoxide Ions
  作者：John M. Allen、Steve L. Aprahamian、Esther A. Sans、Harold Shechter

  DOI：10.1021/jo010471j

  日期：2002.5.1

  reacts with (halomethyl)diphenyl(para-substituted-phenyl)silanes (13, X = Cl), 14 (X = Br), and 15 (X = I) in ether solvents to give fluorodiphenyl(para-substituted-phenylmethyl)silanes (17a) and fluorophenyl(phenylmethyl)(para-substituted-phenyl)silanes (20a) by attack on silicon and migrations of the phenyl or the para-substituted-phenyl groups to C-1 with displacement of chloride ion. Sodium methoxide

  四丁基氟化铵（TBAF）在醚溶剂中与（卤代甲基）二苯基（对位取代苯基）硅烷（13，X = Cl），14（X = Br）和15（X = I）反应生成氟代二苯基取代的苯基甲基）硅烷（17a）和氟苯基（苯基甲基）（对取代的苯基）硅烷（20a）受到硅的侵蚀以及苯基或对取代的苯基向氯离子的迁移而迁移到C-1 。二恶烷中的甲醇钠会引起14（X = Br）的重排，从而生成甲氧基二苯基（对位取代的苯基甲基）硅烷（17b）和甲氧基苯基（对苯基甲基）（对位取代的苯基）硅烷（20b）。25°C下F（-）在13的重排-位移中变化的苯基的迁移倾向为p-CF（3）-Ph，2.72> p-Cl-Ph，1.67> Ph，1.00> p-CH （3）-Ph，0.91>对-CH（3）O-Ph，0。58> p-（CH（3））（2）N-Ph，0.55。对于14与甲醇钠在二恶烷中的反应，在23°C时的迁移能力为p-CF（3）-Ph，2