1,3-bis(1-isoquinolylimino)isoindole | 1189340-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(1-isoquinolylimino)isoindole
• 英文别名: 1,3-Bis(1-isoquinolylimino)isoindole；1-N,3-N-di(isoquinolin-1-yl)isoindole-1,3-diimine
• CAS: 1189340-17-7
• 化学式: C₂₆H₁₇N₅
• 分子量: 399.454
• InChiKey: ILPJUMCGCYVZIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dichloro( 1,5-cyclooctadiene)platinum(ll) 、 1,3-bis(1-isoquinolylimino)isoindole 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1,3-bis(1-isoquinolylimino)isoindolate platinum(II) chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯Pt（ii）衍生物的动力学和机理研究。实验和新的计算方法†

  摘要：

  氯化物配体的取代由三个生物相关的亲核试剂，硫脲（速率涂），Ñ，Ñ -dimethylthiourea（吨度）和Ñ，Ñ，Ñ，Ñ -tetramethylthiourea（Tmtu）中，在复合物：1,3-双（2-吡啶基亚氨基）异二氢吲哚铂（II）氯化物（P t2中），1,3-双（2-吡啶基亚氨基）苯并（F）异吲哚啉铂（II）氯化物（PT3）和1,3-双（1- isoquinolylimino）异吲哚啉铂（II）络合物（Pt4使用停止流和紫外可见分光光度法在伪一级条件下研究了作为浓度和温度的函数的假一阶条件。研究中纳入了双（吡啶基吡啶基）3,4-吡咯烷基氯化铂（II）（Pt1）的计算模型数据进行比较。观察到的取代反应的拟一级反应速率常数服从速率定律k obs = k 2[Nu]。置换反应的高负活化熵和二阶动力学都支持活化的缔合模式。反应性取决于LUMO能量的稳定性，并且与所连接的苯环的数量成反比

  DOI：

  10.1039/c3dt52272e
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基异喹啉 、 1,2-二氰基苯 在 calcium chloride 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 1,3-bis(1-isoquinolylimino)isoindole
  参考文献：
  名称：

  依赖于 π 延伸位点的小分子蓝移或红移吸收的范例

  摘要：

  芳香族分子的苯环化常用于红移有机和无机、分子和聚合物材料的吸收和发射带；然而，在某些情况下，根据苯并环化的位置，观察到红移或蓝移。此处报道了一系列形式为 (N(∧)N(∧)N)PtCl 的五种铂 (II) 配合物，它们说明了这种现象，其中 N(∧)N(∧)N 代表三齿单阴离子配体 2,5 -双(2-吡啶亚氨基)3,4-二乙基吡咯酸酯(1)、1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚酸酯(2)、1,3-双(2-吡啶亚氨基)苯(f)异吲哚酸酯(3)、 1,3-双(2-吡啶亚氨基)苯(e)异吲哚酯(4)和1,3-双(1-异喹啉亚氨基)异吲哚酯(5)。对于这一系列的分子，相对于它们各自的非苯胺化合物，吸收和发射最大值的蓝移（2 和 3）或红移（4 和 5），据观察，这取决于苯并环化的位点。实验数据和第一性原理计算表明，相似的 HOMO 能级和具有苯环化的不稳定或稳定的 LUMO 是观察到的趋势的原因。使用简单分子轨道理论提出了

  DOI：

  10.1021/ja1075162

文献信息

• ARYLIMINO-ISOINDOLINE COMPLEXES FOR USE IN ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  申请人：Thompson Mark E.

  公开号：US20090243468A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Materials comprising emissive arylimino-isoindoline complexes comprising 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindoline (BPI) transition metal and lanthanide complexes as described. Organic light emitting devices comprising these complexes are also described.

  所述材料包括发光芳基亚胺异吲哚啉配合物，其中包括1,3-双(2-吡啶基亚胺)异吲哚啉(BPI)过渡金属和镧系金属配合物。还描述了包含这些配合物的有机发光器件。
• Biomolecular interactions of 1,3-bis(2-arylimino)isoindolate-based palladium(II) complexes: Substitution kinetics, DNA/protein-binding, and molecular docking approaches
  作者：Daniel O. Onunga、Reinner O. Omondi、Meshack Sitati、Gershom K. Mutua、Deogratius Jaganyi、Allen Mambanda

  DOI：10.1016/j.ica.2023.121730

  日期：2023.12

  UV–visible spectrophotometer. The reactions proceeded through two consecutive steps for most complexes with exception of Pd4 showing only a single step. The substitution rates followed the order: Pd1>Pd2>Pd3>Pd4 due to varying degrees of steric influences and σ-/π-donations caused by the methylation and benzannulation on the cis-/trans-positions of the pyridyl rings of the BPI. The quenching of the

  一系列 1,3-双(2-芳基亚氨基)异吲哚啉 Pd(II) 络合物核心即；氯代(1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚啉)钯(II), Pd1 , 氯代(1,3-双(4-甲基-2-吡啶亚氨基)异吲哚啉)钯(II), Pd2 , 氯代(1,合成了3-双(2-吡啶亚氨基)苯( f )异吲哚啉)钯(II)、Pd3和氯化(1,3-双(1-异喹啉亚氨基)异吲哚啉)钯(II)、Pd4，并对其进行了适当表征和晶体结构Pd2的阐明。硫脲配体Tu、Dmtu和Tmtu取代氯配体的动力学和机理，来自配合物在伪一级条件下进行研究。使用停流分析仪或紫外可见分光光度计进行分析。大多数配合物的反应都经过两个连续的步骤，但Pd4除外，仅显示一个步骤。取代率遵循以下顺序：Pd1 > Pd2 > Pd3 > Pd4，这是由于不同程度的空间影响以及顺式/反式上的甲基化和苯并环化引起的 σ-/π-供体-BPI 吡啶基环的位置。Pd(II)
• Improved process for producing 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindolines and compositions containing transition metal complexes thereof
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0048024A1

  公开（公告）日：1982-03-24

  There are disclosed an improved process for preparing a composition consisting essentially of at least one transition metal complex of a 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindoline comprising contacting in a molten phase a 1,2-dicyanobenzene with at least one 2-aminopyridine in the presence of a transition metal complex and an improved process for preparing the 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindoline ligand from the same starting materials comprising contacting in a molten phase said starting materials, optionally in the presence of an alkaline earth metal carbonate.

  本发明公开了一种制备主要由至少一种 1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚啉的过渡金属络合物组成的组合物的改进工艺，该工艺包括在过渡金属络合物存在下，将 1,2-二氰基苯与至少一种 2-氨基吡啶在熔融相中接触；以及一种从相同起始材料制备 1,3-双(2-吡啶亚氨基)异吲哚啉配体的改进工艺，该工艺包括在碱土金属碳酸盐存在下，将上述起始材料在熔融相中接触。
• Improved process for producing a mixture containing cyclohexanol and cyclohexanone from cyclohexane
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0027937B1

  公开（公告）日：1983-04-06
• US4326084A
  申请人：——

  公开号：US4326084A

  公开（公告）日：1982-04-20