3-ethoxycarbonyl-2-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline | 76920-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-2-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline
• 英文别名: ethyl 2-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline-3-carboxylate；ethyl 2-methylimidazo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 76920-97-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂
• 分子量: 254.288
• InChiKey: LQOBCPWHDVTSJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-2-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到2-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[2,1-α]异喹啉衍生物的研究。2.咪唑并[2,1-α]异喹啉系列酯的合成与转化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00501830
• 作为产物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-[(Z)-isoquinolin-1-ylimino]-butyric acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-ethoxycarbonyl-2-methylimidazo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Singh, Yogendra; Prager, Rolf H., Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 11, p. 1811 - 1823

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Visible‐Light‐Catalyzed Formal [3+2] Annulation‐Aromatization of Amidines with Isoquinolinium <i>N</i>‐Ylides: Access to Imidazo[2,1‐<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Lvyin Zheng、Xiaoying Zou、Xiaojuan Yang、Lei Deng、Wei Guo

  DOI：10.1002/adsc.202300926

  日期：2023.11.7

  A visible-light-catalyzed formal [3+2] annulation-aromatization reaction for the synthesis of various substituted imidazo[2,1-a]isoquinolines from amidines with stabilized isoquinolinium N-ylides in the presence of bases is developed. The procedure reported here involves a direct C−H activation and the formation of C−C/C−N bonds in one-pot. The reaction mechanism is probed by radical-trapping experiment

  开发了一种可见光催化的形式[3+2]环化-芳构化反应，用于在碱存在下从脒与稳定的异喹啉鎓N-叶立德合成各种取代的咪唑并[2,1- a ]异喹啉。这里报道的过程涉及直接的 C−H 激活和一锅法中 C−C/C−N 键的形成。通过自由基捕获实验、荧光猝灭和光开关实验探讨了反应机理。后期修饰实验为化学家在有机化学和药物化学领域提供了潜在的应用。
• A Novel Solvent-Free Approach to Imidazole Containing Nitrogen-Bridgehead Heterocycles
  作者：Orazio A. Attanasi、Luca Bianchi、Linda A. Campisi、Lucia De Crescentini、Gianfranco Favi、Fabio Mantellini

  DOI：10.1021/ol4015267

  日期：2013.7.19

  A very simple domino reaction under solvent-free conditions of various pyridine-like heterocycles with 1,2-diaza-1,3-dienes produces in good yields imidazo[1,2-a]pyridines, imidazo[1,2-a]quinolines, and imidazo[2,1-a]isoquinolines. The advantage of this one-pot transformation lies in the use of simple pyridine-like compounds without prefunctionalization of the starting heterocycles.
• KUZMENKO T. A.; KUZMENKO V. V.; SIMONOV A. M.; SIMKIN B. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1980, HO 12, 1656-1661
  作者：KUZMENKO T. A.、 KUZMENKO V. V.、 SIMONOV A. M.、 SIMKIN B. YA.

  DOI：——

  日期：——