6,8-dichloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one | 68501-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6,8-dichloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6,8-dichloro-2-phenyl-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6,8-Dichloro-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 68501-64-4
• 化学式: C₁₄H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 292.121
• InChiKey: GPYZSINJQBPRSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dichloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one 以11%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  El-Naser Ossman A. R., El-Sayed Barakat S., Arzneim.-Forsch, 44 (1994) N 8, S 915-919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-3,5-dichloroanthranilic acid 在 乙酸酐 作用下， 生成 6,8-dichloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  从甲喹酮和超越：6-构效关系，7-和8-取代的2,3-二苯基-喹唑啉-4（3 H ^） -酮和在推定的结合喹唑啉-4-的模式硅铝预测（3 ħ）-作为GABA A受体的正变构调节剂

  摘要：

  甲基苯二甲酮（2-甲基-3-（邻甲苯基）-喹唑啉-4（3 H）-one，MTQ）是GABA A受体（GABA A Rs）的中度有效正变构调节剂（PAM ）。在先前的结构-活性关系（SAR）研究中，研究了喹唑啉-4（3 H）-一个支架中2-和3-取代基的重要性，确定了几种有效的GABA A R PAM，包括2,3-二苯基喹唑啉- 4（3 H）-1（PPQ）和3-（2-氯苯基）-2-苯基喹唑啉-4（3 H）-1（Cl-PPQ）。在这里，PPQ被用作喹唑啉4（3 H中的6、7和8个取代基的SAR研究的先导）-通过合成和功能表征36种不同GABA A R亚型的PPQ类似物。尽管没有一个新的类似物比PPQ具有更强的效力或在测试的GABA A Rs上显示出明显的亚型选择性，但从这项研究中提取了一些有趣的SAR观察结果。在一个在硅片的研究中，在跨膜MTQ，PPQ，和Cl-PPQ的推定的结合模式β 2 （+）

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00600

文献信息

• Synthesis, biological evaluation of 2,3-disubstituted-imidazolyl/benzimidazolyl-quinazolin-4(3H)-one derivatives
  作者：Dilip A. Patil、Sanjay J. Surana

  DOI：10.1007/s00044-016-1552-8

  日期：2016.6

  A series of disubstituted-quinazolin-4(3H)-ones derivatives have been synthesized and confirmed through IR, 1H- and 13C-NMR, MS spectroscopy and elemental analysis. Synthesized compounds were screened for in vitro and in vivo anti-inflammatory using human red blood cell membrane stabilization method and carrageenan-induced rat paw edema. The antimicrobial potency was measured by disk diffusion method

  合成了一系列双取代的喹唑啉-4（3 H）-ones衍生物，并通过IR，1 H-和13 C-NMR，MS光谱和元素分析进行​​了确认。使用人红细胞膜稳定方法和角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿，对合成的化合物进行体外和体内抗炎筛选。通过盘扩散法测定抗菌力。具有咪唑（3g）和苯并咪唑核（4b和4f）的化合物通过体外方法显示出显着的抗炎活性。此外，化合物3d和4a在体内表现出显着的抗炎活性。与参考药物环丙沙星和两性霉素B相比，发现化合物3d，3f和4g是活性抗菌剂。因此，这些化合物可作为进一步生物学研究的有前途的线索。
• El-Naser Ossman; El-Sayed Barakat, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1994, vol. 44, # 8, p. 915 - 919
  作者：El-Naser Ossman、El-Sayed Barakat

  DOI：——

  日期：——
• Eid; Aboul-Enein; El-Difrawy, European Journal of Medicinal Chemistry, 1979, vol. 14, # 5, p. 463 - 466
  作者：Eid、Aboul-Enein、El-Difrawy、et al.

  DOI：——

  日期：——
• EID A. I.; ABUOL-ENEIN M. N.; EL-DIFRAWY S.; BIBERS M.; EL-HAWARY S., EUR. J. MED. CHEM.-CHIM. THER., 1979, 14, NO 5, 463-466
  作者：EID A. I.、 ABUOL-ENEIN M. N.、 EL-DIFRAWY S.、 BIBERS M.、 EL-HAWARY S.

  DOI：——

  日期：——
• MOHAMED, Y. A.;EL-SHARIEF, A. M. SH.;AMMAR, Y. A.;AMIN, N. E.;GHORAB, M. +, J. SERB. CHEM. SOC., 54,(1989) N, C. 179-187
  作者：MOHAMED, Y. A.、EL-SHARIEF, A. M. SH.、AMMAR, Y. A.、AMIN, N. E.、GHORAB, M. +

  DOI：——

  日期：——