(2R,1'S)-(1’-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2’-(tritylthio)ethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester | 940950-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,1'S)-(1’-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2’-(tritylthio)ethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 940950-82-3
• 化学式: C₃₁H₃₄N₂O₄S₂
• 分子量: 562.754
• InChiKey: MNWCPIGVNPTPMY-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  76.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,1'S)-(1’-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2’-(tritylthio)ethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester 在 吗啉 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氯溴甲烷 、 triflic azide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) sulfate 、 三甲基氢氧化锡 、 copper(l) chloride 、 sodium hydroxide 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 254.25h， 生成 (20R,23S,26E)-20-[(2S)-butan-2-yl]-26-ethylidene-23-methyl-16-phenyl-3,15,28-trioxa-7,11-dithia-19,22,25,30,31,32,33,34-octazahexacyclo[25.2.1.12,5.16,9.110,13.114,17]tetratriaconta-1(29),2(34),4,6(33),8,10(32),12,14(31),16,18,21,24,27(30)-tridecaene-18,21,24-triol
  参考文献：
  名称：

  Aza-Wittig环收缩仿生合成Urukthapelstatin A

  摘要：

  约束剂量大：报道了采用新型合成设计的urukthapelstatin A的第一个立体选择性全合成。动力学上有利于宏硫内酯化和高产的氮杂维特希杂环化反应使大环收缩，这对于成功至关重要。目标分子的嵌入的酰胺亚结构在溶液中缓慢异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600994
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-S-三苯甲基-L-半胱氨酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,1'S)-(1’-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2’-(tritylthio)ethyl)-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  肽嵌入的杂环通过温和的单个和多个Aza-Wittig环闭合而形成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604507