dimethyl (phenylamino)(2-(phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate | 1616874-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: dimethyl (phenylamino)(2-(phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-[[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methyl]aniline
• CAS: 1616874-19-1
• 化学式: C₂₃H₂₂NO₃P
• 分子量: 391.406
• InChiKey: PVFSCZWQVCBXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (phenylamino)(2-(phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate 在 palladium dichloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 以72%的产率得到dimethyl 3-benzyl-2-phenyl-2H-isoindol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 dimethyl (phenylamino)(2-(phenylethynyl)phenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  缩合的1 H-吡咯-2-基膦酸酯和1,2-二氢吡啶-2-基膦酸酯通过Kabachnik-Fields的乙炔醛反应和随后的5- exo - dig或6- endo - dig环化反应形成

  摘要：

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。

  DOI：

  10.1021/jo501011u

文献信息

• Formation of Condensed 1<i>H</i>-Pyrrol-2-ylphosphonates and 1,2-Dihydropyridin-2-ylphosphonates via Kabachnik–Fields Reaction of Acetylenic Aldehydes and Subsequent 5-<i>exo</i>-<i>dig</i> or 6-<i>endo</i>-<i>dig</i> Cyclizations
  作者：Rita Bukšnaitienė、Aurelija Urbanaitė、Inga Čikotienė

  DOI：10.1021/jo501011u

  日期：2014.7.18

  Kabachnik–Fields reactions of various carbocyclic or heterocyclic acetylenic aldehydes together with subsequent Lewis acid catalyzed cyclizations have been studied. It was found that 5-exo-dig versus 6-endo-dig cyclization mode strongly depends on the structure of starting materials. Thus, nonaromatic acetylenic α-anilinomethylphosphonates underwent gold(III)-catalyzed or iodine-mediated 5-exo-dig

  研究了各种碳环或杂环炔醛的Kabachnik-Fields反应以及随后的路易斯酸催化的环化反应。发现5- exo - dig与6- endo - dig环化模式在很大程度上取决于起始材料的结构。因此，非芳族炔属α-苯胺基甲基膦酸酯经历了金（III）催化或碘介导的5- exo - dig环化成1 H-吡咯-2-基膦酸酯。与此相反，吸电子的杂芳族的基体构成通过专用6-含材料-1,2-二氢吡啶-2- ylphosphonate环内-挖闭环过程。仅对于含有苯环的α-氨基（2-炔基苯基）甲基膦酸酯，双环化是可能的。
• Catalytic Asymmetric Three-Component Reaction of 2-Alkynylbenzaldehydes, Amines, and Dimethylphosphonate
  作者：Liangliang Zou、Jiaying Huang、Na Liao、Yan Liu、Qixiang Guo、Yungui Peng

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02487

  日期：2020.9.4

  An efficient enantioselective synthesis of cyclic α-aminophosphonates via multicomponent reactions of 2-alkynylbenzaldehydes, amines, and dimethylphosphonate has been developed with the use of a chiral silver spirocyclic phosphate as the catalyst. This protocol provides straightforward access to a series of chiral C1-phosphonylated 1,2-dihydroisoquinoline derivatives with high yields (up to 99%) and

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。