2,3,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one | 69540-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2,3,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one
• 英文别名: 6-oxo-2-hydroxyestradiol；2-hydroxy-6-oxo-17β-estradiol；2,3,17β-Trihydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-6-on；(8R,9S,13S,14S,17S)-2,3,17-trihydroxy-13-methyl-8,9,11,12,14,15,16,17-octahydro-7H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 69540-61-0
• 化学式: C₁₈H₂₂O₄
• 分子量: 302.37
• InChiKey: HTGCIBQTWNQUJU-JEQSLKIISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  77.76
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one 在 Mylase P enzyme 、 三氧化硫吡啶 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 dipotassium 6-O-carboxymethoxyimino-2,3-dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien 17β-yl sulfate
  参考文献：
  名称：

  抗2-羟基雌二醇17-硫酸盐的特异性抗血清（类固醇的临床分析。XXX）。

  摘要：

  在制备用于兔子的抗体时，使用了牛血清白蛋白结合的2-羟基雌二醇17-硫酸盐。 结合蛋白通过甾体核的C-6位点与载体蛋白结合。 获得的抗体对2-羟基雌二醇17-硫酸盐具有极高的特异性，与其他相关甾体及其结合物基本不发生交叉反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.679
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxy-17β-hydroxy-oestra-1,3,5(10)-trien-6-on-acetat 在 甲醇 、 氢氧化钾 、 吡啶盐酸盐 作用下， 生成 2,3,17β-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,17.BETA.-trihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-6-one and its related compounds.

  摘要：

  为进行生物学研究，制备了 2, 3, 17 β-三羟基雌甾-1, 3, 5 (10)- 三烯-6-酮（7）及其甲基化衍生物（6、12 和 16）。文中介绍了这些材料的制备方法以及包括核磁共振和紫外光谱在内的仪器分析结果。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.3567

文献信息

• Reactions of Estradiol-2,3-quinone with Deoxyribonucleosides:  Possible Insights in the Reactivity of Estrogen Quinones with DNA
  作者：Odile Convert、Christel Van Aerden、Laurent Debrauwer、Estelle Rathahao、Huguette Molines、Françoise Fournier、Jean-Claude Tabet、Alain Paris

  DOI：10.1021/tx015561y

  日期：2002.5.1

  by NMR and LC-MS(n)() in order to determine the structure and the stereochemistry of the resulting covalent adducts. Although estradiol- and estrone-2,3-quinones were previously thought to give mainly stable adducts, identification of depurinating adducts with both nucleosides, i.e., 2-OHE(2)-6(alpha,beta)-N7Gua and 2-OHE(2)-6(alpha,beta)-N7Ade, was unambiguously obtained. This is of particular interest

  雌激素2，3-和3，4-醌是对亲核试剂和迈克尔受体的反应性物质。因此，它们可以与DNA结合并诱导细胞损伤。作为烷基化模型，以前已经通过质谱研究了雌二醇-2，3-醌与脱氧核糖核苷的反应。在这项工作中，雌激素-脱氧核糖核苷加合物是通过17β-雌二醇-2,3-醌与脱氧鸟苷或脱氧腺苷反应合成的，并通过NMR和LC-MS（n）（）分析，以确定其结构和立体化学。产生共价加合物。尽管以前认为雌二醇和雌酮-2,3-醌主要产生稳定的加合物，但鉴定了具有两个核苷（即2-OHE（2）-6（alpha，beta）-N7Gua和2-OHE（）的去嘌呤加合物。清楚地获得2）-6α-β-N7Ade。这是特别令人感兴趣的，因为脱嘌呤加合物是从DNA生成的，因此，其数量应与嘌呤位点的平行形成相关，而嘌呤位点可能在癌症的起始过程中起重要作用。此外，已经明确鉴定了对应于2-羟基雌二醇的不稳定烷基化产物的副产物2-羟基-11-氧
• Synthesis of new haptens for radioimmunoassay of 2- and 4-hydroxyestradiol.
  作者：YOUICHI FUJII、MASANORI TERANISHI、HARUYO UKARI、MITSURU YAMAZAKI、SUSUMU MIYABO

  DOI：10.1248/cpb.31.1082

  日期：——

  For the purpose of obtaining antisera for radioimmunoassay of 2- and 4-hydroxyestradiol, four haptens possessing a carboxyl group have been synthesized. 6-Oxo-2-hydroxyestradiol and 6-oxo-4-hydroxyestradiol were synthesized from estradiol in several steps. The condensation of 6-oxo catechol estrogens with O-carboxymethylhydroxylamine provided the desired 6-(O-carboxymethyl) oximes as new haptens. The preparation of 2- and 4-hydroxyestradiol 17-hemisuccinates as another type of hapten was also carried out by using succinic anhydride and pyridine.

  为了获得用于 2-和 4-羟基雌二醇放射免疫分析的抗血清，我们合成了四种具有羧基的触媒。6- 氧代-2-羟基雌二醇和 6- 氧代-4-羟基雌二醇是由雌二醇经过几个步骤合成的。将 6-氧代儿茶酚雌激素与 O-羧甲基羟胺缩合，可得到所需的 6-（O-羧甲基）肟作为新的触媒。此外，还利用琥珀酸酐和吡啶制备了 2-和 4-羟基雌二醇 17-半琥珀酸酯作为另一种合体。