5′-amino-5′-deoxy-5′-N-[(quinol-4-on-3-yl)sulfonyl]adenosine | 1447236-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: 5′-amino-5′-deoxy-5′-N-[(quinol-4-on-3-yl)sulfonyl]adenosine
• 英文别名: N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-4-oxo-1H-quinoline-3-sulfonamide
• CAS: 1447236-95-4
• 化学式: C₁₉H₁₉N₇O₆S
• 分子量: 473.469
• InChiKey: PRFXKDATEQMALE-LUTMRVPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氟苯甲酸甲酯 在 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氘代四氢呋喃 、 正己烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 22.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 29.25h， 生成 5′-amino-5′-deoxy-5′-N-[(quinol-4-on-3-yl)sulfonyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  合成铬酮、喹诺酮和苯并恶嗪酮磺酰胺核苷作为铁载体生物合成所需的腺苷酸化酶的构象限制抑制剂

  摘要：

  MbtA 催化结核分枝杆菌( Mtb )中分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤，并负责将水杨酸掺入分枝杆菌素铁载体中。5'- O -[ N -(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) 是一种极其有效的 MbtA 核苷抑制剂，对全细胞Mtb具有出色的活性但生物利用度差。为了提高生物利用度，我们设计了四种构象受限的 Sal-AMS 类似物，它们在计算和结构研究的基础上去除了两个可旋转键和电离氨基磺酸酯基团。在此，我们描述了 Sal-AMS 的色酮-、喹诺酮-和苯并恶嗪酮-3-磺酰胺衍生物的合成、生化和微生物学评价。我们开发了新的化学方法来从常见的 β-酮磺酰胺中间体组装这三个杂环。色酮-和喹诺酮-3-磺酰胺中间体的合成特征是使用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对β-酮磺酰胺进行甲酰化，以提供烯胺酮，该烯胺酮可以通过加成消除反应与苯酚发生分子内反应或与伯胺发生分子间反应。苯并嗪酮-3-磺酰胺是通过

  DOI：

  10.1021/jo400976f

文献信息

• Synthesis of Chromone, Quinolone, and Benzoxazinone Sulfonamide Nucleosides as Conformationally Constrained Inhibitors of Adenylating Enzymes Required for Siderophore Biosynthesis
  作者：Curtis A. Engelhart、Courtney C. Aldrich

  DOI：10.1021/jo400976f

  日期：2013.8.2

  catalyzes the first committed step of mycobactin biosynthesis in Mycobacterium tuberculosis (Mtb) and is responsible for the incorporation of salicylic acid into the mycobactin siderophores. 5′-O-[N-(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) is an extremely potent nucleoside inhibitor of MbtA that possesses excellent activity against whole-cell Mtb but suffers from poor bioavailability. In an effort to improve

  MbtA 催化结核分枝杆菌( Mtb )中分枝杆菌素生物合成的第一个关键步骤，并负责将水杨酸掺入分枝杆菌素铁载体中。5'- O -[ N -(Salicyl)sulfamoyl]adenosine (Sal-AMS) 是一种极其有效的 MbtA 核苷抑制剂，对全细胞Mtb具有出色的活性但生物利用度差。为了提高生物利用度，我们设计了四种构象受限的 Sal-AMS 类似物，它们在计算和结构研究的基础上去除了两个可旋转键和电离氨基磺酸酯基团。在此，我们描述了 Sal-AMS 的色酮-、喹诺酮-和苯并恶嗪酮-3-磺酰胺衍生物的合成、生化和微生物学评价。我们开发了新的化学方法来从常见的 β-酮磺酰胺中间体组装这三个杂环。色酮-和喹诺酮-3-磺酰胺中间体的合成特征是使用二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛对β-酮磺酰胺进行甲酰化，以提供烯胺酮，该烯胺酮可以通过加成消除反应与苯酚发生分子内反应或与伯胺发生分子间反应。苯并嗪酮-3-磺酰胺是通过