N(1)-methyl-2-piperidone-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 1354577-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N(1)-methyl-2-piperidone-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 1-methyl-2-oxopiperidine-3-carboxylate
• CAS: 1354577-55-1
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₃
• 分子量: 213.277
• InChiKey: KCRRZHSBBLVNPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N(1)-methyl-2-piperidone-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-benzyl-1-methyl-2-oxo-piperidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的α-季铵手性内酰胺衍生物的不对称合成及评价

  摘要：

  报道了作为新型抗癌剂的α-季铵盐手性内酰胺衍生物的不对称合成及其细胞毒性潜力和谱的评估。在已开发的内酰胺衍生物中，通过不对称相转移催化烷基化合成的活性最高的新化合物 (S)-4m 和 (S)-4n 以非常高的光学产率 (98% ee) 显示出有希望的体外抗癌活性和低微摩尔 IC50对结肠癌、子宫癌、肺癌和乳腺癌人类癌细胞的价值。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0274-4
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N(1)-methyl-2-piperidone-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的α-季铵手性内酰胺衍生物的不对称合成及评价

  摘要：

  报道了作为新型抗癌剂的α-季铵盐手性内酰胺衍生物的不对称合成及其细胞毒性潜力和谱的评估。在已开发的内酰胺衍生物中，通过不对称相转移催化烷基化合成的活性最高的新化合物 (S)-4m 和 (S)-4n 以非常高的光学产率 (98% ee) 显示出有希望的体外抗癌活性和低微摩尔 IC50对结肠癌、子宫癌、肺癌和乳腺癌人类癌细胞的价值。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0274-4

文献信息

• [EN] CCR2 MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DU CCR2
  申请人：CHEMOCENTRYX INC

  公开号：WO2016187393A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I) and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activtation of CCR2 receptors.

  提供了一些调节CCR2受体的化合物。这些化合物具有一般公式(I)，在制药组合物、治疗涉及CCR2受体病理性激活的疾病和疾病的方法中是有用的。
• Enantioselective Total Synthesis of <i>Nitraria</i> Alkaloids: (+)-Nitramine, (+)-Isonitramine, (−)-Isonitramine, and (−)-Sibirine via Asymmetric Phase-Transfer Catalytic α-Allylations of α-Carboxylactams
  作者：Jewon Yang、Yohan Park、Sehun Yang、Geumwoo Lee、Min Woo Ha、Mi-hyun Kim、Suckchang Hong、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02573

  日期：2021.3.19

  bromide to (R,R)-NAS bromide afforded (−)-isonitramine (98% ee, 41% yield). (−)-Sibirine was synthesized by N-ethoxycarbonylation of (−)-isonitramine followed by reduction (98% ee, 14 steps, 32% yield). Furthermore, the diastereoselective reduction of (R)-2-benzhydryl-2-azaspiro[5.5]undecane-1,7-dione [(R)-15] followed by reductive removal of the diphenylmethyl group successfully gave (+)-nitramine (98%

  在生物活性的天然产物中经常发现许多旋光的2-氮杂螺环结构。尤其是，Nitraria生物碱，（+）-硝胺，（+）-异烟酰胺，（-）-异烟酰胺和（-）-西比林碱在其2-azaspiro [5,5]十一烷-7的季碳上具有立体异构性。 -ol结构。为了合成Nitraria生物碱，我们通过α-叔丁氧羰基内酰胺的α-烷基化开发了一种新的对映选择性合成方法，用于手性α-季内酰胺。α-α-烷基化叔-butoxycarboxylactams在相转移催化（PTC）系统的情况（固体KOH，甲苯，-40℃）凭借（催化作用的小号，小号）-NAS溴化物（5 mol％）以非常高的化学性质（<99％）和对映选择性（<98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔丁氧羰基内酰胺。我们的催化方法已成功地用于白背生物碱的对映选择性全合成。通过对映选择性相转移催化烯丙基化，Dieckmann缩合和非对映选择性还原作为关键反应，从δ-戊
• Highly Enantioselective Phase-Transfer Catalytic α-Alkylation of α-<i>tert</i>-Butoxycarbonyllactams: Construction of β-Quaternary Chiral Pyrrolidine and Piperidine Systems
  作者：Yohan Park、Young Ju Lee、Suckchang Hong、Mi-hyun Kim、Myungmo Lee、Taek-Soo Kim、Jae Kyun Lee、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1002/adsc.201100542

  日期：2011.12

  A new enantioselective α-alkylation of α-tert-butoxycarbonyllactams for the construction of β-quaternary chiral pyrrolidine and piperidine core systems is reported. α-Alkylations of N-methyl-α-tert-butoxycarbonylbutyrolactam and N-diphenylmethyl-α-tert-butoxycarbonylvalerolactam under phase-transfer catalytic conditions (solid potassium hydroxide, toluene, −40 °C) in the presence of (S,S)-3,4,5-trifluorophenyl-3

  报道了用于构建β-季手性吡咯烷和哌啶核心体系的α-叔丁氧基羰基内酰胺的新对映选择性α-烷基化。α-烷基化的ñ -甲基- α-叔-butoxycarbonylbutyrolactam和ñ -二苯基甲基-α-叔-butoxycarbonylvalerolactam相转移催化条件下（固体氢氧化钾，甲苯，-40℃）在存在下（小号，小号） -3,4,5-三氟苯基-3,3'，5,5'-四氢-2,6-双（3,4,5-三氟苯基）-4,4'-spirobi [4 H -dinaphth [2， 1- c：1'，2'- e ]氮杂pin]溴化物[（S，S）-NAS Br]（5mol％）以非常高的化学（高达99％）和光学收率（高达98％ee）提供了相应的α-烷基-α-叔-丁氧基羰基内酰胺。我们的新催化体系为基于吡咯烷和哌啶的生物碱以及具有β-季碳中心的手性中间体提供了有吸引力的合成方法。
• Substituted tetrahydropyrans as CCR2 modulators
  申请人：CHEMOCENTRYX, INC.

  公开号：US10464934B2

  公开（公告）日：2019-11-05

  Compounds are provided that are modulators of the CCR2 receptor. The compounds have the general formula (I): and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of diseases and disorders involving the pathologic activation of CCR2 receptors.

  所提供的化合物是 CCR2 受体的调节剂。这些化合物具有通式 (I)： 并可用于药物组合物、治疗涉及 CCR2 受体病理性激活的疾病和失调的方法。
• CCR2 MODULATORS
  申请人：ChemoCentryx, Inc.

  公开号：EP3297438A1

  公开（公告）日：2018-03-28