(4-Bromo-3-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester | 159150-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4-Bromo-3-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1-Bromo-4-dimethoxyphosphorylbutan-2-one
• CAS: 159150-67-1
• 化学式: C₆H₁₂BrO₄P
• 分子量: 259.037
• InChiKey: BXRORKAHKQRMHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Bromo-3-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到(4-Azido-3-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (3-oxobutyl)phosphonate 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4-Bromo-3-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester 、 (2-Bromo-3-oxo-butyl)-phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  酮的选择性溴化。5-氨基乙酰丙酸的简便合成

  摘要：

  摘要 不对称酮与 Br2 在甲醇中的溴化反应在较少取代的甲基碳上以良好的产率区域选择性地进行。使用这种方法溴化乙酰丙酸，然后进行叠氮化和胺化，以 36% 的总产率高效地三步合成 5-氨基乙酰丙酸。

  DOI：

  10.1080/00397919408010567

文献信息

• Ha Hyun-Joon, Lee Sung-Koo, Ha Young-Jin, Park Jun-Weon, Synth. Commun, 24 (1994) N 18, S 2557-2562
  作者：Ha Hyun-Joon, Lee Sung-Koo, Ha Young-Jin, Park Jun-Weon

  DOI：——

  日期：——
• Appleton, Diana; Duguid, A. Bruce; Lee, Sung-Koo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 1, p. 89 - 102
  作者：Appleton, Diana、Duguid, A. Bruce、Lee, Sung-Koo、Ha, Young-Jin、Ha, Hyun-Joon、Leeper, Finian J.

  DOI：——

  日期：——
• Selective Bromination of Ketones. A Convenient Synthesis of 5-Aminolevulinic Acid
  作者：Hyun-Joon Ha、Sung-Koo Lee、Young-Jin Ha、Jun-Weon Park

  DOI：10.1080/00397919408010567

  日期：1994.10

  Abstract Bromination of unsymmetrical ketones with Br2 in methanol proceeded regioselectively in good yield at the less substituted methyl carbon. The bromination of levulinic acid using this method was followed by azidation and amination to lead to an efficient three-step synthesis of 5-aminolevulinic acid in 36% overall yield.

  摘要 不对称酮与 Br2 在甲醇中的溴化反应在较少取代的甲基碳上以良好的产率区域选择性地进行。使用这种方法溴化乙酰丙酸，然后进行叠氮化和胺化，以 36% 的总产率高效地三步合成 5-氨基乙酰丙酸。