4-(2-aminoethyl)-1-benzylpiperidin-4-ol | 54981-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-(2-aminoethyl)-1-benzylpiperidin-4-ol
• 英文别名: 4-(2-aminoethyl)-1-(phenylmethyl)-4-piperidinol
• CAS: 54981-01-0
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• 分子量: 234.341
• InChiKey: LAXOSLOZUNLMBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-aminoethyl)-1-benzylpiperidin-4-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 9-[4-(4-fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl]-1-oxa-3,9-diaza-spiro[5.5]undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bassus; Pacheco; Cier, European Journal of Medicinal Chemistry, 1974, vol. 9, # 4, p. 416 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-benzyl-4-hydroxypiperidin-4-yl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到4-(2-aminoethyl)-1-benzylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-[2-(1 -BENZYLPIPERIDIN-4-YL)ETHYL]-4-(PYRAZIN-2-YL)-PIPERAZINE-1 -CARBOXAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS MUSCARINIC RECEPTOR 4 (M4) ANTAGONISTS FOR TREATING NEUROLOGICAL DISEASES
  [FR] DÉRIVÉS DE N-[2-(1-BENZYLPIPÉRIDIN-4-YL)ÉTHYL]-4-(PYRAZIN-2-YL)-PIPÉRAZINE-1-CARBOXAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE 4 (M4) POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES NEUROLOGIQUES

  摘要：

  本文提供了以下化学式（I）的小分子化合物，或其立体异构体、互变异构体、溶剂化合物、酯或药用可接受的盐，其中A、B、C、Li、L 2、Ri、R 2、R 3、R 4、R 5、w、x、y和z的定义如本文所述。还公开了通过拮抗毒蕈碱受体来治疗疾病/障碍的方法，包括特别是拮抗毒蕈碱受体4（M4）。这些疾病/障碍包括神经系统疾病/障碍，如阿尔茨海默病、路易体痴呆症以及与精神分裂症、帕金森病、药物引起的帕金森综合症、运动障碍、肌张力障碍、舞蹈症、左多巴诱发的运动障碍、脑瘫、进行性核上性麻痹和亨廷顿病相关的认知缺陷等。首选化合物是例如N-[2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基]-4-(吡嗪-2-基)-哌嗪-1-甲酰胺衍生物和相关化合物，其中吡嗪已被取代为例如吡啶、嘧啶、吡啶或苯基。

  公开号：

  WO2017079641A1

文献信息

• Piperidine-4 sulphonamide compounds
  申请人：——

  公开号：US20010034352A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  Compound of formula (I): 1 wherein: R 1 represents hydrogen or alkyl, R 2a and R 2b represent a group selected from hydrogen, halogen, alkyl, hydroxy, alkoxy, trihaloalkyl, cyano, nitro, amino, alkylamino and dialkylamino, R 3 represents hydrogen or hydroxy, X represents oxygen or methylene, V represents an alkylene chain that is optionally unsaturated and optionally substituted, U represents a bond or an alkylene chain, W represents a group selected from aryl and heteroaryl, each of those groups being optionally substituted by one or more identical or different groups, its isomers, its hydrates, its solvates and addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid. Medicinal products containing the same which are useful in the treatment of diseases or pathological conditions in which endothelial dysfunction is known.

  化合物的结构式（I）如下所示： R1代表氢原子或烷基， R2a和R2b代表从氢、卤素、烷基、羟基、烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基中选择的基团， R3代表氢原子或羟基， X代表氧原子或亚甲基， V代表一种可以是不饱和和可以被取代的烷基链， U代表键或烷基链， W代表从芳基和杂环芳基中选择的基团，每个基团可以被一个或多个相同或不同的基团取代， 它的异构体、水合物、溶剂合物以及与药学上可接受的酸形成的加合物。 含有这种化合物的药品对治疗已知存在内皮功能障碍的疾病或病理情况有用。
• Antibacterial Agents
  申请人：Miller William Henry

  公开号：US20080139539A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  Naphthyridine and quinoline derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  本文公开了在哺乳动物，特别是人类的治疗中有用的萘啶和喹啉衍生物，用于治疗细菌感染。
• Antibacterial agents
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07511035B2

  公开（公告）日：2009-03-31

  Naphthyridine and quinoline derivatives useful in the treatment of bacterial infections in mammals, particularly humans, are disclosed herein.

  本文披露了在哺乳动物，特别是人类的细菌感染治疗中有用的萘啶和喹啉衍生物。
• Dérivés de 4-sulfonamides pipéridine, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1122254A2

  公开（公告）日：2001-08-08

  Composés de formule (I): dans laquelle : R1représente un atome d'hydrogène ou un groupement alkyle, R2a, R2breprésentent un groupement choisi parmi atome d'hydrogène, d'halogène, groupement alkyle, hydroxy, alkoxy, trihalogénoalkyle, cyano, nitro, amino, alkylamino, et dialkylamino, R3représente un atome d'hydrogène ou un groupement hydroxy, Xreprésente un atome d'oxygène ou un groupement méthylène, Vreprésente une chaîne alkylène comportant éventuellement insaturée et éventuellement substituée, Ureprésente une liaison ou une chaîne alkylène, Wreprésente un groupement choisi parmi aryle et hétéroaryle, chacun de ces groupements étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupements, identiques ou différents, leurs isomères, leurs hydrates, leurs solvates ainsi que leurs sels d'addition à un acide pharmaceutiquement acceptable. Médicaments.

  式(I)化合物： 其中 ： R1 代表氢原子或烷基、 R2a 和 R2b 代表选自氢原子、卤素原子、烷基、羟基、烷氧基、三卤代烷基、氰基、硝基、氨基、烷基氨基和二烷基氨基的基团、 R3 代表氢原子或羟基、 X代表氧原子或亚甲基 V 代表任选不饱和和任选取代的亚烷基链、 U 代表键或亚烷基链、 W 代表选自芳基和杂芳基的基团，其中每个基团可任选被一个或多个相同或 不同的基团取代、 它们的异构体、它们的水合物、它们的溶液以及它们与药学上可接受的酸的加成盐。 药用产品。
• Compounds of formulas (VII), (VIII), (IX), (XI), (XII), (XIII), and (XIV) as muscarinic receptor 4(M4) antagonists for treating neurological diseases
  申请人：Neurocrine Biosciences, Inc.

  公开号：US11033539B2

  公开（公告）日：2021-06-15

  Provided herein are small molecule compounds of the following formula (I): or a stereoisomer, tautomer, solvate, ester or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein A, B, C, L1, L2, R2, R3, R4, R3, w, x, y and z are as defined herein. Methods for treating diseases/disorders by antagonizing muscarinic receptors, including specifically antagonizing muscarinic receptor 4 (M4), are also disclosed. Such diseases/disorders are e.g. neurological diseases/disorders such as e.g. Alzheimer's Disease, Lewy Body Dementia and the cognitive deficits associated with schizophrenia, Parkinson's Disease, drug induced Parkinsonism, dyskinesias, dystonia, chorea, levodopa induced dyskinesia, cerebral palsy, progressive supranuclear palsy, and Huntington's disease. Preferred compounds are e.g. N-[2-(1-benzylpiperidin-4-yl)ethyl]-4-(pyrazin-2-yl)-piperazine-1-carboxamide derivatives and related compounds wherein the pyrazine has been replaced by e.g. pyridazine, pyrimidine, pyridine or phenyl.

  本文提供了下式（I）的小分子化合物：或其立体异构体、同分异构体、溶液剂、酯或药学上可接受的盐，其中 A、B、C、L1、L2、R2、R3、R4、R3、w、x、y 和 z 如本文所定义。还公开了通过拮抗毒蕈碱受体（包括特异性拮抗毒蕈碱受体 4 (M4)）来治疗疾病/紊乱的方法。此类疾病/障碍包括神经系统疾病/障碍，例如阿尔茨海默病、路易体痴呆和与精神分裂症相关的认知障碍、帕金森病、药物诱发的帕金森症、运动障碍、肌张力障碍、舞蹈症、左旋多巴诱发的运动障碍、脑性麻痹、进行性核上性麻痹和亨廷顿氏病。首选化合物为 N-[2-(1-苄基哌啶-4-基)乙基]-4-(吡嗪-2-基)-哌嗪-1-甲酰胺衍生物及相关化合物，其中吡嗪已被哒嗪、嘧啶、吡啶或苯基等取代。