3-(3β-acetoxy-11-oxo-(22,23-bis-nor-)-cholanoxy-)-4-methylthiazolo-2(3H)-thione | 100780-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(3β-acetoxy-11-oxo-(22,23-bis-nor-)-cholanoxy-)-4-methylthiazolo-2(3H)-thione
• CAS: 100780-07-2
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₅S₂
• 分子量: 533.753
• InChiKey: AUUKHVQPGHPTEV-FKZHLVIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3β-acetoxy-11-oxo-(22,23-bis-nor-)-cholanoxy-)-4-methylthiazolo-2(3H)-thione 在 antimony triphenylsulphide 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到Acetic acid (3S,5R,8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-(1-hydroxy-ethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第十八部分。砷，锑和铋铋硫化物中的脱羧自由基加成-一种由羧酸合成正醇的新型方法

  摘要：

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80092-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基-2(3H)-噻唑硫酮 、 Acetic acid (3S,5S,8S,9S,10S,13S,14S,17R)-17-(1-chlorocarbonyl-ethyl)-10,13-dimethyl-11-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl ester 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到3-(3β-acetoxy-11-oxo-(22,23-bis-nor-)-cholanoxy-)-4-methylthiazolo-2(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第十八部分。砷，锑和铋铋硫化物中的脱羧自由基加成-一种由羧酸合成正醇的新型方法

  摘要：

  通过合适的硫代异羟肟酸酯的脱羧转化获得的碳中心自由基与Va三苯基硫化物基团反应，得到通式RM（SPh）2（M = As，Sb，Bi）的中间体。它们与空气自发反应，得到相应的醇。在M = Sb的情况下，此过程特别有用。因此，将硫代异羟肟酸酯与三（苯硫基）-锑在空气中搅拌就足够了，直接且高收率地得到正壬醇。中间有机准金属也可以用二氧化氮氧化，以产生期望的硝基烷，尽管收率仅适中。实际上可以分离出相应的衍生自3,3-二苯基丙酸的有机铋中间体，从而为提出的机理提供了有力的证据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80092-2