5-methyl-1-naphthaldehyde | 104306-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-methyl-1-naphthaldehyde
• 英文别名: 5-Methylnaphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 104306-72-1
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: ZIEGRROGVACHKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-1-naphthaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N,N,N-trimethyl-1-(5-methylnaphthalen-1-yl)methanaminium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化苯胺铵盐与胺的高度区域选择性芳香取代。

  摘要：

  通过钯催化的CN键裂解，已经开发出前所未有的苄基铵盐的芳族取代反应。一系列伯胺和仲胺参与了钯催化的苄基铵盐的芳族取代反应，以中等至极好的收率提供了位阻芳族胺，且具有极高的区域选择性。初步的机理研究成功地鉴定出π-苄基钯配合物和γ-乙烯基烯丙基胺为关键中间体。该研究为在芳族取代反应中使用苄基铵盐铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02820
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Methylphenyl)pent-4-yn-2-ol 在 一氯化碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以65%的产率得到5-methyl-1-naphthaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过一氯化碘促进的1-苯基戊-4-yn-2-醇的级联反应合成1-萘醛

  摘要：

  提出了一种新型且方便的合成方法，该方法通过一氯化碘促进1-苯基戊-4-yn-2-ols的级联反应合成1-萘醛。与文献方法相比，该新方法具有操作步骤简单，反应条件温和，效率高，区域选择性好等优点。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.047

文献信息

• Highly Regioselective Aromatic C–H Allylation of <i>N</i>-(Arylmethyl)sulfonimides with Allyl Grignard Reagents Involving Benzylic C–N Cleavage
  作者：Meng-Zeng Zhu、Dong Xie、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02437

  日期：2021.9.3

  C–H functionalization of benzyl electrophiles with nucleophiles via palladium-catalyzed benzylic C–N cleavage. A range of N-(1-naphthylmethyl)sulfonimides, N-(2-thienylmethyl)sulfonimides, and N-(2-furanylmethyl)sulfonimides smoothly underwent palladium-catalyzed aromatic C–H allylation with allyl Grignard reagents at room temperature, delivering structurally diverse substituted 1-allylnaphthalenes and

  已经建立了一对新的反应伙伴，用于通过钯催化的苄基 C-N 裂解将苄基亲电试剂与亲核试剂的芳族 C-H 官能化。一系列N- (1-萘基甲基)磺酰亚胺、N- (2-噻吩基甲基)磺酰亚胺和N- (2-呋喃基甲基)磺酰亚胺在室温下与烯丙基格氏试剂顺利进行钯催化的芳族 C-H 烯丙基化，在结构上传递多种取代的 1-烯丙基萘和 2-烯丙基杂芳烃，产率中等至极好，具有极高的区域选择性。更换N-(芳甲基)磺酰亚胺与(芳甲基)铵盐、芳甲基氯化物或芳甲基磷酸酯作为苄基亲电试剂导致区域选择性的显着侵蚀。
• 一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN105601480B

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明公开了一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，属于醛类化合物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种稠环芳基取代甲醛类化合物的合成方法，具体过程为将1‑苯基‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物或1‑(萘‑1‑基)‑4‑戊炔‑2‑醇类化合物溶于溶剂中，然后加入促进剂，在空气气氛中于0‑40℃反应制得稠环芳基取代甲醛类化合物，其中溶剂为四氢呋喃、乙腈或二氯甲烷，促进剂为氯化碘。本发明从简单易制备的原料出发，通过一步串联反应，直接得到1‑萘甲醛类化合物或1‑菲甲醛类化合物，即在一步反应中同时构筑出稠环芳基和醛基，操作方便，条件温和，原子经济性高，底物适用范围广，适合于工业化生产。
• Preparation of naphthaldehydes by cerium(IV)ammonium nitrate oxidation of methylnaphthalenes
  作者：Leiv K. Sydnes、Ivan C. Burkow、Sissel H. Hansen

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91375-4

  日期：1985.1

  Naphthalenes with an Me group in the 1-position gave aldehydes in good to excellent yields when oxidized with cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) in 50% HOAc at 85°. Under the same conditions methylnaphthalenes with no Me group in a peri position gave aldehydes in fair yields but also significant amounts of 1,4-naphthoquinone.

  当在50％HOAc中于85°C下用硝酸铈（IV）铵铵（CAN）氧化时，在1位上具有Me基的萘产生的醛收率非常好。在相同条件下，在周边位置没有Me基的甲基萘以适当的收率得到醛，但是也产生了大量的1,4-萘醌。
• Overcoming <i>peri</i>- and <i>ortho</i>-selectivity in C–H methylation of 1-naphthaldehydes by a tunable transient ligand strategy
  作者：Yujian Mao、Jing Jiang、Dandan Yuan、Xiuzhen Chen、Yanan Wang、Lihong Hu、Yinan Zhang

  DOI：10.1039/d1sc05899a

  日期：——

  Aiming to introduce this smallest alkyl handle, a highly regioselective peri- and ortho-C–H methylation of 1-naphthaldehyde by using a transient ligand strategy has been developed. A series of methyl-substituted naphthalene frameworks have been prepared in moderate to excellent yields. Mechanistic studies demonstrate that peri-methylation is controlled by the higher electronic density of the peri-position

  甲基广泛存在于生物活性分子中，位点特异性甲基化已成为其结构功能化的重要策略。为了引入这种最小的烷基手柄，我们开发了一种通过使用瞬时配体策略对 1-萘醛进行高度区域选择性的邻位和邻位-C–H 甲基化的方法。一系列甲基取代的萘骨架已以中等至优异的产率制备。机理研究表明，邻甲基化是由1-萘醛邻位较高的电子密度以及中间5,6-稠合双环钯环的形成控制的，而实验研究和理论计算推断，5元环1-萘醛邻位的铱环通过周围环和邻环之间的相互转化导致能量上有利的邻甲基化。重要的是，为了证明该方法的合成效用，我们证明该策略可以作为合成多取代萘基生物活性分子和天然产物的平台。
• IMAGING AND RADIOTHERAPY METHODS
  申请人：Cuthbertson Alan

  公开号：US20110286922A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention relates to in vivo imaging and radiotherapeutic methods and agents which target the enzyme aldehyde dehydrogenase (ALDH) and that are suitable for the in vivo imaging of tumours and treatment of cancer.

  本发明涉及针对醛脱氢酶（ALDH）酶的体内成像和放射治疗方法和制剂，适用于肿瘤的体内成像和癌症的治疗。