4-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-N-oxide | 1184559-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-N-oxide
• 英文别名: 4-(4-Chlorophenyl)-2-methylsulfanyl-3-oxido-1,3-thiazol-3-ium
• CAS: 1184559-47-4
• 化学式: C₁₀H₈ClNOS₂
• 分子量: 257.765
• InChiKey: MWBZDBJLVWGHFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxy)-4-(p-chlorophenyl)thiazole-2(3H)-thione 反应 35064.0h， 以100%的产率得到4-(4-chlorophenyl)-2-(methylsulfanyl)-1,3-thiazole-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  从结构研究中学到的 3-烷氧基-4-(对氯苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-硫酮化学课程

  摘要：

  合成、光谱和结构研究提供的证据表明，纯 3-烷氧基-4-(对氯苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-硫酮 (CPTTOR) 曾被开发用作储存的烷氧基自由基前体并按需使用，显示出背景反应性。这些转化的选择性由 O-烷基取代基的性质决定。两种途径反映了 N,O 键的固有弱点，导致异构化和重排产物。在第三种情况下，发生了从氧到硫的甲基易位以牺牲交叉共轭 π 系统为代价提供杂芳族 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900069

文献信息

• Lessons of 3-Alkoxy-4-(<i>p</i>-chlorophenyl)-1,3-thiazole-2(3<i>H</i>)-thione Chemistry Learned from Structural Investigations
  作者：Jens Hartung、Kristina Daniel、Uwe Bergsträßer、Irina Kempter、Nina Schneiders、Steffen Danner、Philipp Schmidt、Ingrid Svoboda、Hartmut Fuess

  DOI：10.1002/ejoc.200900069

  日期：2009.8

  inherent weakness of the N,O bond, leading to products of isomerization and rearrangement. In a third instance, methyl translocation from oxygen to sulfur occurred to furnish a heteroaromatic N-oxide at the expense of a cross conjugated π-system. Consistent X-ray crystallographic data sets served as a basis for electronic structure method assessment in order to model aspects relevant to structure and decomposition

  合成、光谱和结构研究提供的证据表明，纯 3-烷氧基-4-(对氯苯基)-1,3-噻唑-2(3H)-硫酮 (CPTTOR) 曾被开发用作储存的烷氧基自由基前体并按需使用，显示出背景反应性。这些转化的选择性由 O-烷基取代基的性质决定。两种途径反映了 N,O 键的固有弱点，导致异构化和重排产物。在第三种情况下，发生了从氧到硫的甲基易位以牺牲交叉共轭 π 系统为代价提供杂芳族 N-氧化物。