[(S)-1-(4-Oxo-8-trifluoromethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 105100-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: [(S)-1-(4-Oxo-8-trifluoromethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-[4-oxo-8-(trifluoromethyl)-3,1-benzoxazin-2-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 105100-67-2
• 化学式: C₁₆H₁₇F₃N₂O₄
• 分子量: 358.317
• InChiKey: HOOFVOLZHDBRQO-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-1-(4-Oxo-8-trifluoromethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-[(S) 1-aminoethyl]-4-hydroxy-N-(2-thiazolyl)-8-trifluoromethyl-3-quinoline carboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有抗关节炎和止痛作用的4-羟基-3-喹啉甲酰胺。

  摘要：

  已经合成了一系列的4-羟基-3-喹啉甲酰胺，并通过口服途径评价了角叉菜胶引起的足部水肿和佐剂引起的关节炎中的抗炎药，以及乙酸引起的扭体试验中的镇痛药。在最活跃的分子中，有些已经显示出止痛和急性抗炎活性。其他化合物，例如化合物24、37和52，仅是有效的外周镇痛药。活性为1 mg / kg（ED50）的化合物52是该系列中最有效的化合物。一些在2位上被醇，酯或胺官能团取代的类似物显示出与吡罗昔康相同的有效抗关节炎活性，并且在炎症和伤害感受的急性试验中也具有活性。他们抑制了微摩尔浓度的环氧合酶和5-脂氧合酶的活性。化合物102（RU 43526）显示出有效的抗关节炎活性（佐剂诱发的关节炎，ED50 = 0.7 mg / kg，口服）和胃肠道耐受性（ED100大于250 mg / kg，口服），因此，目前正在接受广泛的药理评估。

  DOI：

  10.1021/jm00402a034
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(三氟甲基)苯甲酸 生成 [(S)-1-(4-Oxo-8-trifluoromethyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-2-yl)-ethyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  CLEMENCE, F.;LE, MARTRET, O.;DELEVALLEE, F.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CLEMENCE, FRANCOIS;LE, MARTRET ODILE;DELEVALLEE, FRANCOISE;BENZONI, JOSET+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 7, C. 1453-1462
  作者：CLEMENCE, FRANCOIS、LE, MARTRET ODILE、DELEVALLEE, FRANCOISE、BENZONI, JOSET+

  DOI：——

  日期：——
• US4636512A
  申请人：——

  公开号：US4636512A

  公开（公告）日：1987-01-13