6-methoxy-2-cyclohexylbenzo[b]thiophene | 150798-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 6-methoxy-2-cyclohexylbenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-cyclohexyl-6-methoxybenzo[b]thiophene；2-cyclohexyl-6-methoxy-1-benzothiophene
• CAS: 150798-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₈OS
• 分子量: 246.373
• InChiKey: WKAMTGQNHZKILO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-cyclohexylbenzo[b]thiophene 、 草酰氯 、 1-(4-phenylbutyl)pyrrolidine 在 三氯化铝 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (6-methoxy-2-cyclohexylbenzo[b]thien-3-yl)[4-[3-(1-pyrrolidinylcarbonyl)propyl]phenyl] methanone
  参考文献：
  名称：

  Methods for lowering serum cholesterol

  摘要：

  一种降低血清胆固醇水平的方法，包括向需要治疗的人类施用具有以下式子的化合物的有效量：##STR1## 其中R是氢；羟基；C.sub.1-C.sub.6烷氧基；式子--O--C(O)--R.sup.a的基团，其中R.sup.a是氢，可选择地取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，可选择地用芳基取代，C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地用芳基取代，或R.sup.a是可选择地取代的--O--芳基，或R是式子--O--SO.sub.2--R.sup.b的基团，其中R.sup.b可以是C.sub.1-C.sub.6烷基或可选择地取代的芳基；或R是羰酰氧基，其中氮可以一次或两次用C.sub.1-C.sub.6烷基取代；或R是式子--O--C(O)R.sup.c--O--(C.sub.1-C.sub.6烷基)的基团，其中R.sup.c是键或C.sub.1-C.sub.6烷二基；R.sup.1是卤素，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.7烷基，用C.sub.1-C.sub.6烷基取代或未取代的C.sub.3-C.sub.7环烷基，或用C.sub.3-C.sub.7环烯基取代或未取代的C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sup.2是O或CH.sub.2；R.sup.3是CH.sub.2或(CH.sub.2).sub.2；R.sup.4是##STR2## CH.sub.2或键；R.sup.5是吡咯烷基或哌啶基。

  公开号：

  US05482950A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohex-1-enyl-6-methoxy-benzo[b]thiophene 在 钯 crude product 、 silica gel 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、45.96 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以to give 210 mg of the title compound的产率得到6-methoxy-2-cyclohexylbenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  Benzothiophenes and related compounds as estrogen agonists

  摘要：

  该发明是公式（I）的化合物：其中R是—OH，R1是—OH，R2是—H，n为2或3，X为硫，或者是具有公式（1）的化合物的药学上可接受的盐，或者是包括具有公式（1）或其药学上可接受的盐的化合物的制药组合物，或者是通过给予公式（I）或其药学上可接受的盐的有效量来治疗骨质流失，乳腺癌或前列腺癌的方法。

  公开号：

  US06756388B1

文献信息

• Benzothiophene derivative
  申请人：Teikoku Hormone Mfg. Co., Ltd.

  公开号：US05472962A1

  公开（公告）日：1995-12-05

  A benzothiophene derivative represented by the formula ##STR1## or a salt thereof has an excellent antiestrogenic activity, and is useful as a therapeutic agent of breast cancer, endometrial cancer, endometriosis, mastopathy, etc. This compound is characterized in that the 2-position (the substituent R.sup.2) of the benzothiophene nucleus is substituted by a halogen atom; a lower alkyl group; or a cycloalkyl or cycloalkenyl group optionally substituted by a lower alkyl group, a hydroxyl group, acyloxy group or an oxo group.

  一种由公式##STR1##表示的苯并噻吩衍生物或其盐具有出色的抗雌激素活性，并可用作乳腺癌、子宫内膜癌、子宫内膜异位症、乳房病等的治疗剂。该化合物的特点在于苯并噻吩核的2位（取代基R.sup.2）被卤素原子；低碳基；或环烷基或环烯基取代，可选地取代为低碳基，羟基，酰氧基或羰基。
• Methods for inhibiting bone loss using substituted benzothiophene
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05441964A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  A method of inhibiting bone loss comprising administering to a human in need of treatment an effective amount of a substituted benzothiophene.

  一种抑制骨质流失的方法，包括向需要治疗的人类施用有效量的取代苯并噻吩。
• Methods for lowering serum cholesterol
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05482950A1

  公开（公告）日：1996-01-09

  A method of lowering serum cholesterol levels comprising administering to a human in need of treatment an effective amount of a compound having the formula ##STR1## wherein R is hydrogen; hydroxy; C.sub.1 -C.sub.6 alkoxy; a group of the formula --O--C(O)--R.sup.a, wherein R.sup.a is hydrogen, optionally substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.6 alkenyl optionally substituted with aryl, C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, optionally substituted aryl or R.sup.a is optionally substituted --O--aryl, or R is a group of the formula --O--SO.sub.2 --R.sup.b wherein R.sup.b may be C.sub.1 -C.sub.6 alkyl or optionally substituted aryl; or R is carbamoyloxy wherein the nitrogen may be substituted once or twice with C.sub.1 -C.sub.6 alkyl; or R is a group of the formula --O--C(O)R.sup.c --O--(C.sub.1 -C.sub.6 alkyl) wherein R.sup.c is a bond or C.sub.1 -C.sub.6 alkanediyl; R.sup.1 is halo, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.7 alkyl substituted with C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, substituted or unsubstituted C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkyl, or substituted or unsubstituted C.sub.3 -C.sub.7 cycloalkenyl; R.sup.2 is O or CH.sub.2 ; R.sup.3 is CH.sub.2 or (CH.sub.2).sub.2 ; R.sup.4 is ##STR2## CH.sub.2, or a bond; and R.sup.5 is pyrrolidinyl or piperidinyl.

  一种降低血清胆固醇水平的方法，包括向需要治疗的人类施用具有以下式子的化合物的有效量：##STR1## 其中R是氢；羟基；C.sub.1-C.sub.6烷氧基；式子--O--C(O)--R.sup.a的基团，其中R.sup.a是氢，可选择地取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.6烯基，可选择地用芳基取代，C.sub.3-C.sub.7环烷基，可选择地用芳基取代，或R.sup.a是可选择地取代的--O--芳基，或R是式子--O--SO.sub.2--R.sup.b的基团，其中R.sup.b可以是C.sub.1-C.sub.6烷基或可选择地取代的芳基；或R是羰酰氧基，其中氮可以一次或两次用C.sub.1-C.sub.6烷基取代；或R是式子--O--C(O)R.sup.c--O--(C.sub.1-C.sub.6烷基)的基团，其中R.sup.c是键或C.sub.1-C.sub.6烷二基；R.sup.1是卤素，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.7烷基，用C.sub.1-C.sub.6烷基取代或未取代的C.sub.3-C.sub.7环烷基，或用C.sub.3-C.sub.7环烯基取代或未取代的C.sub.3-C.sub.7环烷基；R.sup.2是O或CH.sub.2；R.sup.3是CH.sub.2或(CH.sub.2).sub.2；R.sup.4是##STR2## CH.sub.2或键；R.sup.5是吡咯烷基或哌啶基。
• Methods for inhibiting bone loss
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0651998A1

  公开（公告）日：1995-05-10

  A method of inhibiting bone loss comprising administering to a human in need of treatment an effective amount of a compound having the formula    wherein R is hydrogen; hydroxy; C₁-C₆ alkoxy; a group of the formula -O-C(O)-Ra, wherein Ra is hydrogen, C₁-C₆ alkyl optionally substituted with amino, halo, carbonyl, C₁-C₆ alkoxycarbonyl, C₁-C₇ alkanoyloxy, carbamoyl and/or aryl; or Ra is C₁-C₆ alkenyl optionally substituted with aryl; or Ra is a C₃-C₇ cycloalkyl; or Ra is aryl optionally substituted with hydroxy, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, and/or halo; or Ra is -O-aryl, said aryl optionally substituted with hydroxy C₁-C₆ alkyl, C₁-C₆ alkoxy, and/or halo,    or R is a group of the formula -O-SO₂-Rb wherein Rb may be C₁-C₆ alkyl or aryl optionally substituted with C₁-C₆ alkyl;    or R is carbamoyloxy wherein the nitrogen may be substituted once or twice with C₁-C₆ alkyl;    or R is a group of the formula -O-C(O)Rc-O-(C₁-C₆ alkyl) wherein Rc is a bond or C₁-C₆ alkanediyl;    R¹ is halo, C₁-C₆ alkyl, C₁-C₇ alkyl substituted with C₁-C₆ alkyl, substituted or unsubstituted C₃-C₇ cycloalkyl, or substituted or unsubstituted C₃-C₇ cycloalkenyl;    R² is O or CH₂;    R³ is CH₂ or (CH₂)₂;    R⁴ is CH₂, or a bond; and    R⁵ is amino, nitrilo optionally substituted once or twice with C₁-C₆ alkyl; or an N-heterocyclic ring which optionally has another hetero atom selected from N, O, or S in said ring; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof.

  一种抑制骨质流失的方法，包括向需要治疗的人体内投与一定量的具有以下式子的化合物：其中R为氢；羟基；C₁-C₆烷氧基；式子-O-C(O)-Ra的基团，其中Ra为氢，C₁-C₆烷基，可选地被氨基，卤素，羰基，C₁-C₆烷氧羰基，C₁-C₇脂肪酰氧基，氨基甲酰和/或芳基取代；或Ra为C₁-C₆烯基，可选地被芳基取代；或Ra为C₃-C₇环烷基；或Ra为芳基，可选地被羟基，C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基和/或卤素取代；或Ra为-O-芳基，所述芳基可选地被羟基，C₁-C₆烷基，C₁-C₆烷氧基和/或卤素取代，或R为式子-O-SO₂-Rb的基团，其中Rb可以是C₁-C₆烷基或可选地被C₁-C₆烷基取代的芳基；或R为氨基甲酰氧基，其中氮原子可以被C₁-C₆烷基取代一次或两次；或R为式子-O-C(O)Rc-O-(C₁-C₆烷基)的基团，其中Rc为键或C₁-C₆烷二基；R¹为卤素，C₁-C₆烷基，可选地被C₁-C₆烷基取代的C₁-C₇烷基，取代或未取代的C₃-C₇环烷基，或取代或未取代的C₃-C₇环烯基；R²为O或CH₂；R³为CH₂或(CH₂)₂；R⁴为CH₂或键；R⁵为氨基，一次或两次可选地被C₁-C₆烷基取代的氮甲基，或在所述环中可选地有另一种异原子N、O或S的N-杂环，或其药学上可接受的盐或溶剂。
• [EN] BENZOTHIOPHENES AND RELATED COMPOUNDS AS ESTROGEN AGONISTS<br/>[FR] BENZOTHIOPHENES ET COMPOSES ASSOCIES AGONISTES DES OESTROGENES
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1995010513A1

  公开（公告）日：1995-04-20

  (EN) Benzothiophenes and related compounds of formula (1), wherein A, B, Z are independently -CH=, -CR4= or =N-; X is -S-, -O-, -NH-, -NR2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-; -OCH2-, -CH2-S-, -CO-, -SCH2-, -N=CR2- or -R2C=N-; Y is optionally substituted phenyl, alkyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocycle or bicyclic ring system; D is -CO-, -CR2R3-, -CONH-, -NHCO-, -CR2(OH)-, -CONR2, NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-, -C-, -C-, -C-; E is a single bond, optionally substituted phenyl, heterocycle; Z1 is -(CH2)p W(CH2)q-, -O(CH2)p CR5R6- or -O(CH2)p W(CH2)q; G is -NR7R8, (a), (b), (c), a 5- or 6-membered saturated, unsaturated or partially unsaturated and optionally substituted heterocycle or a bicyclic amine containing 5 to 12 carbon atoms either bridged or fused and optionally substituted and R is halogen, -NR2R3, -NHCOR2, -NHSO2R2, -CR2R3OH, -CONR2R3, -SO2NR2R3, OH, -OR1, -O-COR1; are estrogen agonists which are useful for treating syndromes and diseases caused by estrogen deficiency.(FR) Benzothiophènes et composés associés de formule (1) agonistes des oestrogènes s'avérant utiles dans le traitement des syndromes et maladies dues aux déficiences en oestrogènes. Dans la formule (I), A, B, Z sont indépendamment -CH=, -CR4= ou =N-; X est -S-, -O-, -NH-, -NR2, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2-, -CH2-O-; -OCH2-, -CH2-S-, -CO-, -SCH2-, -N=CR2- or -R2C=N-; Y est phényle, alkyle, cycloalkyle, cycloalcényle, un hétérocycle, ou un système bicyclique éventuellement substitué; D est -CO-, -CR2R3-, -CONH-, -NHCO-, -CR2(OH)-, -CONR2, NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-, -C-, -C-, -C-; E est une liaison simple, phényle éventuellement substitué, un hétérocycle; Z1 est -(CH2)p W(CH2)q-, -O(CH2)p CR5R6- ou -O(CH2)p W(CH2)q; G est -NR7R8, la formule (a), la formule (b), la formule (c), un hétérocycle à 5 ou 6 chaînons saturé, insaturé ou partiellement saturé et éventuellement substitué, ou une amine bicyclique à 5 à 12 atomes de carbone pontée ou à anneaux condensés et éventuellement substitué, et R est halogène, -NR2R3, -NHCOR2, -NHSO2R2, -CR2R3OH, -CONR2R3, -SO2NR2R3, OH, -OR1, -O-COR1.

  苯并噻吩及其相关化合物的公式（1），其中A，B，Z分别为-CH=，-CR4=或=N-；X为-S-，-O-，-NH-，-NR2，-CH2-CH2-，-CH2-CH2-CH2-，-CH2-O-；-OCH2-，-CH2-S-，-CO-，-SCH2-，-N=CR2-或-R2C=N-；Y为可选取代的苯基，烷基，环烷基，环烯基，杂环或双环系统；D为-CO-，-CR2R3-，-CONH-，-NHCO-，-CR2（OH）-，-CONR2，NOR1 CH-NO2 N-CN -NR2-CO-，-C-，-C-，-C-；E为单键，可选取代的苯基，杂环；Z1为-(CH2)p W(CH2)q-，-O(CH2)p CR5R6-或-O(CH2)p W(CH2)q；G为-NR7R8，（a），（b），（c），一种5或6个成员的饱和，不饱和或部分不饱和且可选取代的杂环或含5至12个碳原子的双环胺，可以是桥接或融合的，R为卤素，-NR2R3，-NHCOR2，-NHSO2R2，-CR2R3OH，-CONR2R3，-SO2NR2R3，OH，-OR1，-O-COR1；是雌激素激动剂，用于治疗由雌激素缺乏引起的综合症和疾病。