6,8-dibromo-2-hydrazino-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 84772-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,8-dibromo-2-hydrazino-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6,8-Dibromo-2-hydrazinyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one；6,8-dibromo-2-hydrazinyl-3-phenylquinazolin-4-one
• CAS: 84772-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂N₄O
• 分子量: 410.068
• InChiKey: LEFBRNDMUZLEFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  285-290 °C(Solv: 1-butanol (71-36-3))
• 沸点：
  532.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-hydrazino-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 5,7-Dibromo-3-methyl-10-phenyl-10H-1,2,4a,10-tetraaza-phenanthrene-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 10, p. 717 - 718

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,8-dibromo-2-mercapto-3-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 hydrazine hydrate 作用下， 生成 6,8-dibromo-2-hydrazino-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  作为 VEGFR-2 抑制剂和凋亡诱导剂的新型喹唑啉衍生物的设计、合成和抗癌活性

  摘要：

  摘要 已经合成了一系列新的硫脲或硫代乙酰胺连接的喹唑啉衍生物，并测试了对 HCT116 和 MCF-7 细胞系的细胞毒性。化合物10b对结肠HCT-116和MCF-7细胞系均表现出强抗增殖作用。化合物10b在 G2/M 期中断 HCT-116 细胞周期。根据DNA流式细胞仪和膜联蛋白测试，杂种10b还能够诱导HCT-116细胞的细胞周期中断和凋亡。它通过激活 caspase-3、增加促凋亡 Bax 和 p53 水平以及降低 Bcl-2 蛋白水平来引起细胞凋亡。因此，新型衍生物10b可被视为抗肿瘤药物开发的有希望的线索。

  DOI：

  10.1134/s107036322210019x

文献信息

• Discovery of New Quinazoline-Based Anticancer Agents as VEGFR-2 Inhibitors and Apoptosis Inducers
  作者：M. F. Ahmed、A. S. Khalifa、E. M Eed

  DOI：10.1134/s1068162022040033

  日期：2022.8

  Abstract Novel quinazoline compounds have been designed and synthesized aiming to discover new anticancer agents. Additional study was carried out on the most powerful derivatives, (Xb). A cell cycle research indicated that (Xb) mostly stops the cell cycle in the G2/M phase. The Annexin V-FITC apoptosis assay revealed that (Xb) increased apoptosis when compared with the control. It also demonstrated

  摘要 已经设计和合成了新的喹唑啉化合物，旨在发现新的抗癌剂。对最强大的衍生物（ Xb ）进行了额外的研究。一项细胞周期研究表明，( Xb ) 主要在 G2/M 期停止细胞周期。膜联蛋白 V-FITC 细胞凋亡测定显示，与对照相比，( Xb ) 增加了细胞凋亡。它还证明了抗凋亡 Bcl-2 蛋白表达降低和 BAX 和半胱天冬酶 3 表达水平增加。
• Kottke; Kuhmstedt; Knoke, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 1, p. 25 - 28
  作者：Kottke、Kuhmstedt、Knoke

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1984, vol. 39, # 11, p. 773 - 774
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——
• Kottke, K.; Kuehmstedt, H., Pharmazie, 1984, vol. 39, # 12, p. 867 - 868
  作者：Kottke, K.、Kuehmstedt, H.

  DOI：——

  日期：——
• Kottke; Kuhmstedt, Pharmazie, 1982, vol. 37, # 9, p. 635 - 637
  作者：Kottke、Kuhmstedt

  DOI：——

  日期：——