9-methyl-dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine | 4240-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 9-methyl-dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
• CAS: 4240-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂
• 分子量: 244.296
• InChiKey: PTCHQUPSSLQHQP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 9-methyl-dibenzo[b,h][1,6]naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸Y催化的AB 2三组分反应合成6,12-表二二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影

  摘要：

  建立了涉及AB 2三组分反应的表胺二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影的一种高效，选择性的合成程序。在Yb（OTf）3存在下，两当量的适当取代的2-氨基芳基醛与芳基胺反应以高收率提供所需的产品。该反应除了允许在一次操作中生成两个杂环和四个C–N键之外，还具有极高的原子经济性和无浪费性。重要的是，这种方法是对现有文献程序的补充，提供了以前无法获得的芳基胺衍生产品。提出了涉及亚胺形成-分子间环化-分子内亚胺鎓离子环化序列的合理机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01764

文献信息

• Ligand-free palladium-catalyzed facile construction of tetra cyclic dibenzo[<i>b</i>,<i>h</i>][1,6]naphthyridine derivatives: domino sequence of intramolecular C–H bond arylation and oxidation reactions
  作者：Jay Bahadur Singh、Kishor Chandra Bharadwaj、Tanu Gupta、Radhey M. Singh

  DOI：10.1039/c6ra00505e

  日期：——

  A ligand-free Pd-catalyzed approach has been developed for the synthesis of dibenzo-fused naphthyridines. The reaction involves a one-pot domino sequence of reactions involving C–H functionalisation and oxidation. The reaction was applicable to a wide range of substrates, giving the required product. Further fluorescence studies were performed where the Stoke's shift was found to be dependent on the

  已经开发了无配体的Pd催化方法，用于合成二苯并稠合的萘啶。该反应涉及一键反应的多米诺骨牌序列，涉及C–H官能化和氧化。该反应适用于多种底物，得到所需的产物。进行了进一步的荧光研究，发现斯托克位移取决于溶剂的极性。