2,5-bis(trimethylstannyl)-3,4-dimethylthiophene | 1313615-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属芳基
• 英文名称: 2,5-bis(trimethylstannyl)-3,4-dimethylthiophene
• 英文别名: 3,4-dimethyl-2,5-bis(trimethylstannyl)thiophene；(3,4-Dimethyl-5-trimethylstannylthiophen-2-yl)-trimethylstannane
• CAS: 1313615-36-9
• 化学式: C₁₂H₂₄SSn₂
• 分子量: 437.809
• InChiKey: JUIVNRJNAUIXDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.1±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylstannyl)-3,4-dimethylthiophene 、 3-(5-(benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1-[5-(1-Benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl]-4-[5-[5-[5-[1-[5-(1-benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]-3,4-dimethylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Effect of structure on the solubility and photovoltaic properties of bis-diketopyrrolopyrrole molecules

  摘要：

  合成了四种结构相关的分子，由通过三联噻吩芳香π桥连接的两个二酮吡咯并吡咯（DPP）单元组成，并在溶液处理的小分子有机太阳能电池中与[70]PCBM混合。四种双-DPP分子具有几乎相同的光学带隙和能级，但它们的溶解度显着不同。加工条件，例如溶剂、加工添加剂和总浓度，对器件性能有显着影响。溶解度最低的双 DPP 衍生物与 [70]PCBM 混合时具有最高的功率转换效率 (PCE)，为 4.6%，而其他三种的功率转换效率 (PCE) 为 3.6-4.0%。结果表明，分子结构的细微变化和定制可以强烈影响溶解度，进而影响导致优化器件性能及其最终 PCE 的加工条件。

  DOI：

  10.1039/c3ta13720a

文献信息

• NON-FULLERENE ELECTRON ACCEPTORS FOR ORGANIC PHOTOVOLTAIC DEVICES
  申请人：UNIVERSITY OF WASINGTON

  公开号：US20170057962A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Non-fullerene electron acceptors for highly efficient organic photovoltaic devices are described. The non-fullerene electron acceptors have an extended, rigid, π-conjugated electron-deficient framework that can facilitate exciton and charge derealization. The non-fullerene electron acceptors can physically mix with a donor polymer and facilitate improved electron transport. The non-fullerene electron acceptors can be incorporated into organic electronic devices, such as photovoltaic cells.

  描述了用于高效有机光伏器件的非富勒烯电子受体。这些非富勒烯电子受体具有扩展的、刚性的、π共轭的电子亏损框架，可以促进激子和电荷的去局化。非富勒烯电子受体可以与给体聚合物物理混合，并促进改善的电子输运。非富勒烯电子受体可以被纳入有机电子器件，如光伏电池中。
• A-D-A-Type Oligothiophenes for Small Molecule Organic Solar Cells: Extending the π-System by Introduction of Ring-Locked Double Bonds
  作者：Roland Fitzner、Elena Mena-Osteritz、Karsten Walzer、Martin Pfeiffer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1002/adfm.201404210

  日期：2015.3

  fixed double bonds in trans‐configuration in the novel DCCnT derivatives. A close correspondence for derivatives with equal number of double bonds, that is, DCCnTs and DCV(n + 1)Ts, is identified. Despite having the same energy gap, the energy levels of the frontier orbitals, HOMO and LUMO, for the DCC‐derivatives are raised and more destabilized due to the aromatization energy of a thiophene ring versus

  合成了一系列新的末端被1-（1,1-二氰亚甲基）-环己-2-烯（DCC）受体取代的受体-供体-受体低聚噻吩。表征了π扩展DCC n Ts（n = 1-4）的结构，热，光电和光伏性质，并将其与一系列母体双氰基乙烯基（DCV）取代的低聚噻吩DCV n T的趋势进行了对比。性质揭示了新型DCC n T衍生物中反式构型中额外的环外，空间固定的双键的影响。双键数目相等的导数的紧密对应关系，即DCC n Ts和DCV（n+ 1）Ts，被识别。尽管具有相同的能隙，所述前线轨道，HOMO和LUMO，对于DCC的能级-衍生物被升高并且更不稳定由于噻吩环与2个外双键的芳构化能量指示改进的供体和降低的受体强度。DCC-对噻吩具有良好的光伏性能，因为真空处理的太阳能电池中的供体材料（功率转换效率≤4.4％）明显优于所有可比的DCV4T衍生物。
• Fine-Tuning the 3D Structure of Nonfullerene Electron Acceptors Toward High-Performance Polymer Solar Cells
  作者：Haiyan Li、Ye-Jin Hwang、Brett A. E. Courtright、Frank N. Eberle、Selvam Subramaniyan、Samson A. Jenekhe

  DOI：10.1002/adma.201500577

  日期：2015.6

  Arylene linkers in a series of new tetraaza­benzodifluoranthene diimide dimers enable tuning of the 3D molecular structure of nonfullerene electron acceptors, facilitating observation of dramatic variation of the power conversion efficiency from 2.6% to 6.4% as the twist angle between the monomeric building blocks in the dimer is varied.

  一系列新的四氮杂苯并二荧蒽二酰亚胺二聚体中的亚芳基连接基可调节非富勒烯电子受体的3D分子结构，便于观察功率转换效率从2.6％到6.4％的急剧变化，因为二聚体中单体结构单元之间的扭曲角是多种多样的。
• Correlation of π-Conjugated Oligomer Structure with Film Morphology and Organic Solar Cell Performance
  作者：Roland Fitzner、Elena Mena-Osteritz、Amaresh Mishra、Gisela Schulz、Egon Reinold、Matthias Weil、Christian Körner、Hannah Ziehlke、Chris Elschner、Karl Leo、Moritz Riede、Martin Pfeiffer、Christian Uhrich、Peter Bäuerle

  DOI：10.1021/ja302320c

  日期：2012.7.11

  The novel methyl-substituted dicyanovinyl-capped quinquethiophenes 1-3 led to highly efficient organic solar cells with power conversion efficiencies of 4.8-6.9%. X-ray analysis of single crystals and evaporated neat and blend films gave insights into the packing and morphological behavior of the novel compounds that rationalized their improved photovoltaic performance.