3-(5-(benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione | 1402434-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(5-(benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
• CAS: 1402434-80-3
• 化学式: C₃₈H₄₃BrN₂O₃S₂
• 分子量: 719.807
• InChiKey: KCRBCVBAOGFYMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  53.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(trimethylstannyl)-3,4-dimethylthiophene 、 3-(5-(benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以55%的产率得到1-[5-(1-Benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl]-4-[5-[5-[5-[1-[5-(1-benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)-3,6-dioxopyrrolo[3,4-c]pyrrol-4-yl]thiophen-2-yl]-3,4-dimethylthiophen-2-yl]thiophen-2-yl]-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Effect of structure on the solubility and photovoltaic properties of bis-diketopyrrolopyrrole molecules

  摘要：

  合成了四种结构相关的分子，由通过三联噻吩芳香π桥连接的两个二酮吡咯并吡咯（DPP）单元组成，并在溶液处理的小分子有机太阳能电池中与[70]PCBM混合。四种双-DPP分子具有几乎相同的光学带隙和能级，但它们的溶解度显着不同。加工条件，例如溶剂、加工添加剂和总浓度，对器件性能有显着影响。溶解度最低的双 DPP 衍生物与 [70]PCBM 混合时具有最高的功率转换效率 (PCE)，为 4.6%，而其他三种的功率转换效率 (PCE) 为 3.6-4.0%。结果表明，分子结构的细微变化和定制可以强烈影响溶解度，进而影响导致优化器件性能及其最终 PCE 的加工条件。

  DOI：

  10.1039/c3ta13720a
• 作为产物：
  描述：

  3,6-双(5-溴-2-噻吩基)-2,5-双(2-乙基己基)-2,5-二氢吡咯并[3,4-C]吡咯-1,4-二酮 、 苯并呋喃-2-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以41%的产率得到3-(5-(benzofuran-2-yl)thiophen-2-yl)-6-(5-bromothiophen-2-yl)-2,5-bis(2-ethylhexyl)pyrrolo[3,4-c]pyrrole-1,4(2H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  A comparative study of the effects of terminal aromatic moieties in spirobifluorene core-based diketopyrrolopyrrole non-fullerene acceptors

  摘要：

  三氟苯和融合环基团（苯[b]噻吩和苯[b]呋喃）分别引入有前途的基于DPP的非富勒烯SF-DPP-EH中，以扩展共轭。

  DOI：

  10.1039/c8nj01549j

文献信息

• Liquid crystalline hexa-peri-hexabenzocoronene-diketopyrrolopyrrole organic dyes for photovoltaic applications
  作者：Wallace W. H. Wong、Jegadesan Subbiah、Sreenivasa R. Puniredd、Balaji Purushothaman、Wojciech Pisula、Nigel Kirby、Klaus Müllen、David J. Jones、Andrew B. Holmes

  DOI：10.1039/c2jm34394k

  日期：——

  A series of liquid crystalline organic dyes consisting of fluorenyl hexa-peri-hexabenzocoronene (FHBC) and diketopyrrolopyrrole (DPP) units was synthesised and characterised. Their thermotropic behaviour is a result of the strong π–π association between FHBC units while the DPP unit enhances light absorption. With small changes in the molecular structure, significant differences in molecular organisation were observed in solid state. In turn, the molecular arrangement led to variations in the semiconducting properties of these materials and, ultimately, their performance in organic solar cells.

  我们合成了一系列液晶有机染料，它们由芴基六-过-六苯并硼烯（FHBC）和二酮吡咯并吡咯（DPP）单元组成，并对其进行了表征。它们的热致性是 FHBC 单元之间强 π-π 关联的结果，而 DPP 单元则增强了光吸收。随着分子结构的微小变化，在固态下观察到了分子组织的显著差异。反过来，分子排列导致了这些材料半导体特性的变化，并最终影响了它们在有机太阳能电池中的性能。