(2R,5R)-2-{[(Chloromethyl)dimethylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine | 270585-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R)-2-{[(Chloromethyl)dimethylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine
• 英文别名: chloromethyl-[[(2R,5R)-3,6-diethoxy-5-propan-2-yl-2,5-dihydropyrazin-2-yl]methyl]-dimethylsilane
• CAS: 270585-57-4
• 化学式: C₁₅H₂₉ClN₂O₂Si
• 分子量: 332.946
• InChiKey: KGJMLJPWJGGKPJ-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5R)-2-{[(Chloromethyl)dimethylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine 在 盐酸 作用下， 反应 9.0h， 以41%的产率得到(R)-4,4-Dimethyl-4-sila-proline ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sila-Substitution of the α-Amino Acid Proline: Synthesis of rac- and (R)-4,4-Dimethyl-4-sila-proline Ethyl Ester

  摘要：

  在研究含硅α-氨基酸和肽的背景下，开发了一种合成4-硅脯氨酸骨架的策略。描述了合成rac-和(R)-4,4-二甲基-4-硅脯氨酸乙酯[rac-2和(R)-2]。化合物rac-2和(R)-2（≥99% ee）通过两步合成制备，分别从3,6-二乙氧基-2,5-二氢吡嗪和(R)-3,6-二乙氧基-2-异丙基-2,5-二氢吡嗪起始。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0201
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-3-异丙基-2,5-哌嗪二酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.17h， 生成 (2R,5R)-2-{[(Chloromethyl)dimethylsilyl]methyl}-3,6-diethoxy-5-isopropyl-2,5-dihydropyrazine
  参考文献：
  名称：

  Sila-Substitution of the α-Amino Acid Proline: Synthesis of rac- and (R)-4,4-Dimethyl-4-sila-proline Ethyl Ester

  摘要：

  在研究含硅α-氨基酸和肽的背景下，开发了一种合成4-硅脯氨酸骨架的策略。描述了合成rac-和(R)-4,4-二甲基-4-硅脯氨酸乙酯[rac-2和(R)-2]。化合物rac-2和(R)-2（≥99% ee）通过两步合成制备，分别从3,6-二乙氧基-2,5-二氢吡嗪和(R)-3,6-二乙氧基-2-异丙基-2,5-二氢吡嗪起始。

  DOI：

  10.1515/znb-2000-0201