1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)-1-propanone | 921929-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)-1-propanone
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)propan-1-one；1-(4-Methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)propan-1-one
• CAS: 921929-34-2
• 化学式: C₁₇H₁₈O₂
• 分子量: 254.329
• InChiKey: AZZVNLNFWSLZQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯甲苯 、 对甲氧基苯丙酮 在 NHC-Pd(II)-Im 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以74%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-2-(3-methylphenyl)-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides

  摘要：

  一种易得的 NHC-Pd(II)-Im 复合物（NHC = N-杂环碳氢化物，Im = 甲基咪唑）被发现是一种高效的催化剂，适用于酮和芳香氯之间的 α-芳基化反应。在最佳条件下，所有反应均顺利进行，所需的产物在数小时内以良好到高的产率得到。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289698

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene-Palladium(II)-1-Methylimidazole Complex Catalyzed α-Arylation of Ketones with Aryl Chlorides
  作者：Li-Xiong Shao、Zheng-Kang Xiao

  DOI：10.1055/s-0031-1289698

  日期：2012.3

  An easily available NHC-Pd(II)-Im (NHC = N-heterocyclic carbene, Im = 1-methylimidazole) complex was found to be an efficient catalyst for the α-arylation reaction between ketones and aryl chlorides. Under the optimal conditions, all reactions proceeded smoothly to give the desired products in good to high yields within hours.

  一种易得的 NHC-Pd(II)-Im 复合物（NHC = N-杂环碳氢化物，Im = 甲基咪唑）被发现是一种高效的催化剂，适用于酮和芳香氯之间的 α-芳基化反应。在最佳条件下，所有反应均顺利进行，所需的产物在数小时内以良好到高的产率得到。
• A Diaminochlorophosphine for Palladium-Catalyzed Arylations of Amines and Ketones
  作者：Lutz Ackermann、Julia H. Spatz、Christian J. Gschrei、Robert Born、Andreas Althammer

  DOI：10.1002/anie.200602222

  日期：2006.11.20
• N-heterocyclic carbene-palladium-imine complex catalyzed α-arylation of ketones with aryl and heteroaryl chlorides under air atmosphere
  作者：Hui-Yang Lu、An Shen、Yong-Qing Li、Yu-Cai Hu、Chen Ni、Yu-Cai Cao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152124

  日期：2020.7

  synthesized and unambiguously confirmed by X-ray single crystal diffraction. It was found to be an efficient and air-stable catalyst for the α-arylation of ketones. The reaction could be operated in air without any negative effect. Non-activated aryl and heteroaryl chlorides have been successfully applied in the reaction with only 0.5 mol% catalyst loadings under air atmosphere. Excellent to good product yields

  饱和环骨架单连接的NHC-Pd-亚胺络合物的新结构很容易合成，并通过X射线单晶衍射确定。发现它是用于酮的α-芳基化的有效且空气稳定的催化剂。该反应可以在空气中进行而没有任何负面影响。非活化的芳基氯化物和杂芳基氯化物已成功地用于反应中，在空气气氛下催化剂的负载量仅为0.5摩尔％。提供了优良的产品收率。