5-bromo-2,2-dimethyl-6-(2-nitrophenoxy)-2H-chromene | 945683-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-bromo-2,2-dimethyl-6-(2-nitrophenoxy)-2H-chromene
• 英文别名: 5-Bromo-2,2-dimethyl-6-(2-nitrophenoxy)chromene
• CAS: 945683-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₄
• 分子量: 376.206
• InChiKey: PYGJLEKTRHIZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-6-(2-nitrophenoxy)-2H-chromene 在 palladium diacetate air 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到3,3-dimethyl-8-nitro-3H-benzofuro[3,2-f]chromene
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial Benzofuro[3,2-f]chromenes from a 5-Bromochromen-6-ol

  摘要：

  在合成特定的抗分枝杆菌药物3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃的类似物时，我们制备了以前未报道的5-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-醇。我们想在此报告使用该化合物的原始合成方案。首先研究了各种5-溴-2,2-二甲基-6-(芳基氧基)-2H-苯并吡喃的制备。随后进行了钯催化的环化反应，该反应仅在有空气存在的情况下发生，并导致3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃或3,3-二甲基-3H-4,7-二氧杂-10-氮杂苯并[c]芴。这些类似物的抗分枝杆菌特性已经过研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3,6-二羟基苯甲醛 在 ytterbium trifluoromethanesulfonate sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 5-bromo-2,2-dimethyl-6-(2-nitrophenoxy)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Antimycobacterial Benzofuro[3,2-f]chromenes from a 5-Bromochromen-6-ol

  摘要：

  在合成特定的抗分枝杆菌药物3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃的类似物时，我们制备了以前未报道的5-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-醇。我们想在此报告使用该化合物的原始合成方案。首先研究了各种5-溴-2,2-二甲基-6-(芳基氧基)-2H-苯并吡喃的制备。随后进行了钯催化的环化反应，该反应仅在有空气存在的情况下发生，并导致3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃或3,3-二甲基-3H-4,7-二氧杂-10-氮杂苯并[c]芴。这些类似物的抗分枝杆菌特性已经过研究。

  DOI：

  10.1055/s-2007-966019

文献信息

• [EN] PYRANODIBENZOFURAN DERIVATIVES WITH ANTIFUNGAL AND ANTIBACTERIAL ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRANODIBENZOFURANE PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ ANTIFONGIQUE ET ANTIBACTÉRIENNE
  申请人：PASTEUR INSTITUT

  公开号：WO2007039609A1

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Compound of the general formula (I): and in particular compounds of formula (II), (III), (IV), their process of preparation and their use as medicament for the treatment of fungal or bacterial infections, in particular mycobacterial infection.
  [FR] La présente invention a pour objet un composé de formule générale (I) : et en particulier les composés de formule (II), (III), (IV), leur procédé de synthèse et leur emploi en tant que médicament dans le traitement d'infections fongiques ou bactériennes, en particulier d'une infection mycobactérienne.
• [EN] ELECTRICAL DEVICES AND ANTI-SCARRING DRUG COMBINATIONS<br/>[FR] DISPOSITIFS ELECTRIQUES ET COMBINAISONS DE MEDICAMENTS EMPECHANT LA FORMATION DE CICATRICES
  申请人：COMBINATORX INC

  公开号：WO2007041463A2

  公开（公告）日：2007-04-12

  [EN] Electrical devices (e.g., cardiac rhythm management and neurostimulation devices) for contact with tissue are used in combination with an anti- scarring drug combination or a composition that comprises an anti-scarring drug combination to inhibit scarring that may otherwise occur when the devices are implanted within an animal.
  [FR] L'invention porte sur des dispositifs électriques (p.ex. des dispositifs neurostimulateurs et régulateurs du rythme cardiaque) destinés à être mis en contact avec des tissus et qui sont utilisés en combinaison avec une association de médicaments empêchant la formation de cicatrices ou avec une composition qui renferme une association de médicaments empêchant la formation de cicatrices, lesquelles sont susceptibles de se développer lorsque les dispositifs sont implantés dans un animal.
• Antimycobacterial Benzofuro[3,2-<i>f</i>]chromenes from a 5-Bromochromen-6-ol
  作者：Yves Janin、Soizic Prado、Valérie Toum、Brigitte Saint-Joanis、Sylvie Michel、Michel Koch、Stewart Cole、François Tillequin

  DOI：10.1055/s-2007-966019

  日期：——

  In the course of our work on the synthesis of analogues of the specific antimycobacterial 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f]chromene, we prepared the previously unreported 5-bromo-2,2-dimethyl-2H-chromen-6-ol. We wish to report here an original synthetic scheme using this compound. The preparation of various 5-bromo-2,2-dimethyl-6-(aryloxy)-2H-chromenes was first investigated. This was followed by a palladium-catalysed cyclisation reaction, which takes place only in the presence of air, and leads to 3,3-dimethyl-3H-benzofuro[3,2-f]chromenes or 3,3-dimethyl-3H-4,7-dioxa-10-aza-benzo[c]fluorene. The antimycobacterial properties of these analogues have been investigated.

  在合成特定的抗分枝杆菌药物3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃的类似物时，我们制备了以前未报道的5-溴-2,2-二甲基-2H-苯并吡喃-6-醇。我们想在此报告使用该化合物的原始合成方案。首先研究了各种5-溴-2,2-二甲基-6-(芳基氧基)-2H-苯并吡喃的制备。随后进行了钯催化的环化反应，该反应仅在有空气存在的情况下发生，并导致3,3-二甲基-3H-苯并呋喃并[3,2-f]苯并吡喃或3,3-二甲基-3H-4,7-二氧杂-10-氮杂苯并[c]芴。这些类似物的抗分枝杆菌特性已经过研究。