3-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide | 144604-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
• 英文别名: 3-chloro-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• CAS: 144604-96-6
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O₂S
• 分子量: 330.795
• InChiKey: XMFDHDJLNAOPFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到3-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid N'-(2-hydroxy-benzyl)-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并 [b] 噻吩基肼和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  合成了三个具有各种腙、肼和 1,3,4-恶二唑部分的新型苯并 [b] 噻吩衍生物作为潜在的抗抑郁药。评估了 22 种化合物对 A 型单胺氧化酶 (MAO) 的体外抑制作用。几种化合物对 MAO 的抑制作用强于盐酸帕吉林。1-苄基-2-(3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(24)和1-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-的最大抑制率为83%和90% (3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(35)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250915
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 3-氯-苯并[b]噻吩-2-羧酸酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到3-Chloro-benzo[b]thiophene-2-carboxylic acid [1-(2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并 [b] 噻吩基肼和 1,3,4-恶二唑衍生物作为潜在的抗抑郁药

  摘要：

  合成了三个具有各种腙、肼和 1,3,4-恶二唑部分的新型苯并 [b] 噻吩衍生物作为潜在的抗抑郁药。评估了 22 种化合物对 A 型单胺氧化酶 (MAO) 的体外抑制作用。几种化合物对 MAO 的抑制作用强于盐酸帕吉林。1-苄基-2-(3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(24)和1-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-的最大抑制率为83%和90% (3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(35)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19923250915

文献信息

• Novel Benzo[b]thienylhydrazine and 1,3,4-Oxadiazole Derivatives as Potential Antidepressant Agents
  作者：Omaima M. Aboulwafa、Mona A. E. El-Metwalli

  DOI：10.1002/ardp.19923250915

  日期：——

  series of benzo[b]thiophene derivatives bearing various hydrazone, hydrazine and 1,3,4‐oxadiazole moieties were synthesized as potential antidepressant agents. 22 Compounds were evaluated for their in vitro inhibitory effect on monoamine oxidase enzyme (MAO) type A. Several compounds inhibited MAO stronger than pargyline hydrochloride. Maximum inhibitions of 83% and 90% were observed with 1‐benzyl‐2

  合成了三个具有各种腙、肼和 1,3,4-恶二唑部分的新型苯并 [b] 噻吩衍生物作为潜在的抗抑郁药。评估了 22 种化合物对 A 型单胺氧化酶 (MAO) 的体外抑制作用。几种化合物对 MAO 的抑制作用强于盐酸帕吉林。1-苄基-2-(3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(24)和1-[2-(4-氯苯基)乙基]-2-的最大抑制率为83%和90% (3-氯苯并[b]噻吩基-2-羰基)肼(35)。