Nitrilodiacetonitrilacetamid | 14160-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: Nitrilodiacetonitrilacetamid
• 英文别名: N-Carbamoyl-diacetonitril；1,1-Bis(cyanomethyl)urea
• CAS: 14160-79-3
• 化学式: C₅H₆N₄O
• 分子量: 138.129
• InChiKey: MXWXAZPTASMWDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nitrilodiacetonitrilacetamid 、 乙醛酸 在 碳酸氢钠 作用下， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种看似合理的益生元一锅法合成乳清酸盐和丙酮酸盐，提示常见的原代谢途径

  摘要：

  核碱基乳清酸盐和柠檬酸循环中间体丙酮酸盐的益生元合成是在温和的水性条件下，由两种小甘氨酸衍生物（乙内酰脲和乙醛酸盐）在一个锅中进行的。这些发现支持在共同环境中核心原代谢物和核酸构建模块的途径的共同进化。此外，开链硫代乙内酰脲衍生物能够合成硫代乳清酸核苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202112572
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 亚氨基二乙腈 在 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以15%的产率得到Nitrilodiacetonitrilacetamid
  参考文献：
  名称：

  一种看似合理的益生元一锅法合成乳清酸盐和丙酮酸盐，提示常见的原代谢途径

  摘要：

  核碱基乳清酸盐和柠檬酸循环中间体丙酮酸盐的益生元合成是在温和的水性条件下，由两种小甘氨酸衍生物（乙内酰脲和乙醛酸盐）在一个锅中进行的。这些发现支持在共同环境中核心原代谢物和核酸构建模块的途径的共同进化。此外，开链硫代乙内酰脲衍生物能够合成硫代乳清酸核苷。

  DOI：

  10.1002/anie.202112572

文献信息

• Levy,R.S., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 693 - 695
  作者：Levy,R.S.

  DOI：——

  日期：——
• A Plausible Prebiotic One‐Pot Synthesis of Orotate and Pyruvate Suggestive of Common Protometabolic Pathways
  作者：Alyssa P. Clay、Rachel E. Cooke、Ravi Kumar、Mahipal Yadav、Ramanarayanan Krishnamurthy、Greg Springsteen

  DOI：10.1002/anie.202112572

  日期：2022.3.7

  A prebiotic synthesis of the nucleobase orotate, and the citric acid cycle intermediate pyruvate, proceeds in a single pot from two small glycine derivatives, hydantoin and glyoxylate, under mild aqueous conditions. These findings support a co-evolution of pathways to core protometabolites and nucleic acid building blocks in a common environment. Additionally, open-chain thiohydantoin derivatives enable

  核碱基乳清酸盐和柠檬酸循环中间体丙酮酸盐的益生元合成是在温和的水性条件下，由两种小甘氨酸衍生物（乙内酰脲和乙醛酸盐）在一个锅中进行的。这些发现支持在共同环境中核心原代谢物和核酸构建模块的途径的共同进化。此外，开链硫代乙内酰脲衍生物能够合成硫代乳清酸核苷。